Trifluoro-methanesulfonatebis-(3-methoxy-phenyl)-iodonium; | 141339-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonatebis-(3-methoxy-phenyl)-iodonium
• 英文别名: bis(3-methoxyphenyl)iodonium triflate
• CAS: 141339-53-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄IO₂
• 分子量: 490.239
• InChiKey: GYRMMZNUCBHDDT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonatebis-(3-methoxy-phenyl)-iodonium; 、 对苯醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Direct C–H Functionalization of Quinones and Naphthoquinones with Diaryliodonium Salts: Synthesis of Aryl Naphthoquinones as β-Secretase Inhibitors

  摘要：

  A novel ligand-free, transition metal-free direct C-H functionalization of quinones with diaryliodonium salts has been developed for the first time. The transformation was promoted only through the use of a base and gave aryl quinone derivatives in moderate to good yields. This methodology provided an effective and easy way to synthesize β-secretase inhibitors. The radical trapping experiments showed that this progress was the radical mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo501467v
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(3-甲氧基苯基)锡 、 (dicyano)iodonium triflate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到Trifluoro-methanesulfonatebis-(3-methoxy-phenyl)-iodonium;
  参考文献：
  名称：

  （Dicyano）iodonium triflate-新型碘鎓物质，是一种通过与有机锡的碘鎓转移反应制备碘鎓盐的多功能试剂

  摘要：

  可以通过O ＝ I-OTf与氰基三甲基硅烷的反应来制备三氟甲磺酸（二氰基）碘鎓（NC）2 I + -OTf，并分离为在室温下不稳定的对空气敏感的结晶固体。该原位生成的化合物在-40°C下与各种芳族化合物或乙炔的三丁基锡衍生物反应，形成相应的碘鎓盐，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91636-8

文献信息

• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。
• Palladium Catalyzed Regioselective Cyclization of Arylcarboxylic Acids via Radical Intermediates with Diaryliodonium Salts
  作者：Guoqiang An、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03016

  日期：2021.11.19

  Palladium-catalyzed C2-arylation/intramolecular acylation with arylcarboxylic acids was developed by using diaryliodonium salts. The protocol has the advantage of good step-economy by two chemical bonds formation in one pot.

  通过使用二芳基碘鎓盐开发了钯催化的 C 2 -芳基化/与芳基羧酸的分子内酰化。该协议的优点是在一锅中形成两个化学键，具有良好的阶梯经济性。
• Construction of 2,3-quaternary fused indolines from alkynyl tethered oximes and diaryliodonium salts through a cascade strategy of <i>N</i>-arylation/cycloaddition/[3,3]-rearrangement
  作者：Xiao-Pan Ma、Kun Li、Si-Yi Wu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c7gc02844j

  日期：——

  A variety of 2,3-quaternary fused indolines could be prepared in good yields with high diastereoselectivity from alkynyl tethered oximes and diaryliodonium salts under mild metal-free conditions. The reaction initially goes through a selective N-arylation to provide alkynyl tethered nitrones and regioselectively undergoes an intramolecular (3 + 2) cycloaddition followed by a [3,3]-sigmatropic rearrangement

  在温和的无金属条件下，可以从炔基系肟和二芳基碘鎓盐以高收率和高非对映选择性制备各种2,3-季稠二氢吲哚。该反应首先通过选择性N-芳基化反应提供炔基束缚的硝酮，然后区域选择性地进行分子内（3 + 2）环加成反应，然后进行[3,3]-σ重排，从而形成2,3-季稠二氢吲哚。锅时尚。该方法的特点是容易获得的廉价材料，多重键的形成，克级可缩放的制备以及熔融的吲哚啉支架的多样性。
• Visible-light-mediated arylation of <i>ortho</i>-hydroxyarylenaminones: direct access to isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/c9cc09945j

  日期：——

  The first visible-light-promoted direct synthesis of isoflavones following the arylation of ortho-hydroxyarylenaminones by aryl onium salts was developed.

  第一个可见光促进的直接合成异黄酮的方法是通过芳基锑盐对邻位羟基芳基胺酮的芳基化反应而开发的。