(R,R)-2,6-bis(p-tolylsulfinylmethyl)-pyridine-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,6-bis(p-tolylsulfinylmethyl)-pyridine-1-oxide
• 英文别名: 2,6-bis[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-oxidopyridin-1-ium
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 399.535
• InChiKey: CLSWQWLRPLMVMO-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(R)-2-methyl-6-(p-tolylsulfinylmethyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜/ N-氧化物路易斯碱促进α-酮酸酯衍生的N-苯甲酰肼的不对称烯丙基化：高度α-取代α-烯丙基-α-氨基酸季铵盐的高对映选择性合成

  摘要：

  手性亚砜/ Ñ -oxides（[R ）- 1和（- [R ，- [R ） - 2是α酮的对映选择性烯丙基酯有效手性启动子Ñ -benzoylhydrazone衍生物3a中，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克到生成相应的N-苯甲酰肼衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，对映体过量高达98％。随后将代表性的肼衍生物4a，4b用SmI 2处理，并将所得的氨基酯5a，5b用LiOH处理，得到季构α-取代的α-烯丙基α-氨基酸6a，6b，其绝对构型指定为（S），化学基础和电子圆二色性（ECD）数据基础。手性25：529–540，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22159
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 2-甲基-2-丁烯 、 (R,R)-2,6-bis(p-tolylsulfinylmethyl)-pyridine-1-oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-2-(N'-benzoylhydrazino)-2-phenylpent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜/ N-氧化物路易斯碱促进α-酮酸酯衍生的N-苯甲酰肼的不对称烯丙基化：高度α-取代α-烯丙基-α-氨基酸季铵盐的高对映选择性合成

  摘要：

  手性亚砜/ Ñ -oxides（[R ）- 1和（- [R ，- [R ） - 2是α酮的对映选择性烯丙基酯有效手性启动子Ñ -benzoylhydrazone衍生物3a中，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克到生成相应的N-苯甲酰肼衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，对映体过量高达98％。随后将代表性的肼衍生物4a，4b用SmI 2处理，并将所得的氨基酯5a，5b用LiOH处理，得到季构α-取代的α-烯丙基α-氨基酸6a，6b，其绝对构型指定为（S），化学基础和电子圆二色性（ECD）数据基础。手性25：529–540，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22159

文献信息

• Asymmetric Allylation of α-Ketoester-Derived<i>N</i>-Benzoylhydrazones Promoted by Chiral Sulfoxides/<i>N</i>-Oxides Lewis Bases: Highly Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Substituted α-Allyl-α-Amino Acids
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Yamir Bandala、Fred García-Flores、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/chir.22159

  日期：2013.9

  Chiral sulfoxides/N‐oxides (R)‐1 and (R,R)‐2 are effective chiral promoters in the enantioselective allylation of α‐keto ester N‐benzoylhydrazone derivatives 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g to generate the corresponding N‐benzoylhydrazine derivatives 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, with enantiomeric excesses as high as 98%. Representative hydrazine derivatives 4a, 4b were subsequently treated with SmI2, and

  手性亚砜/ Ñ -oxides（[R ）- 1和（- [R ，- [R ） - 2是α酮的对映选择性烯丙基酯有效手性启动子Ñ -benzoylhydrazone衍生物3a中，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克到生成相应的N-苯甲酰肼衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，对映体过量高达98％。随后将代表性的肼衍生物4a，4b用SmI 2处理，并将所得的氨基酯5a，5b用LiOH处理，得到季构α-取代的α-烯丙基α-氨基酸6a，6b，其绝对构型指定为（S），化学基础和电子圆二色性（ECD）数据基础。手性25：529–540，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.