methyl 2-(2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propanoate | 182489-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propanoate
• CAS: 182489-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KHUWBJSWYQAJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-四氢-3,6-二甲基-2(3H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606