cis-6-methylpipecolinic acid | 89115-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-6-methylpipecolinic acid
• 英文别名: (2S,6S)-6-methylpiperidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 89115-89-9；89163-80-4；89460-67-3；99571-58-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: IHLDCUQUFBWSJU-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C (decomp)
• 沸点：
  267.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-methylpipecolinic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-6-methylpipecolinic 2,6-dimethylanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and local anesthetic activity of substituted anilides of 6-methylpipecolinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764658
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 cis-6-methylpipecolinic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of homoproline and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a058

文献信息

• Discovery and Biocatalytic Application of a PLP-Dependent Amino Acid γ-Substitution Enzyme That Catalyzes C–C Bond Formation
  作者：Mengbin Chen、Chun-Ting Liu、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c03535

  日期：2020.6.10

  Pyridoxal phosphate (PLP)-dependent enzymes can catalyze transformations of L-amino acids at α, β and γ positions. These enzymes are frequently involved in the biosynthesis of nonproteinogenic amino acids as building blocks of natural products, and are attractive biocatalysts. Here, we report the discovery of a two-step enzymatic synthesis of (2S, 6S)-6-methyl pipecolate 1, from the biosynthetic pathway

  磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶可以催化 L-氨基酸在 α、β 和 γ 位点的转化。这些酶经常参与作为天然产物构建块的非蛋白氨基酸的生物合成，并且是有吸引力的生物催化剂。在这里，我们报告了 (2S, 6S)-6-methyl pipecolate 1 的两步酶法合成的发现，来自 citrinadin 的生物合成途径。关键酶 CndF 依赖于 PLP，可催化 (S)-2-amino-6-oxoheptanoate 3 的合成，该化合物与环状 Schiff 碱处于平衡状态。第二种酶 CndE 是一种立体选择性亚胺还原酶，可产生 1。CndF 的生化表征表明该酶执行 O-乙酰基-L-高丝氨酸的 γ-消除以生成乙烯基甘氨酸酮亚胺，其受到乙酰乙酸酯的亲核攻击以在3中形成新的Cγ-Cδ键并完成γ-取代反应。CndF 对不同的 β-酮羧酸酯和酯表现出混杂性。使用表达 CndF 和 CndE 的曲霉菌株，喂食各种烷基-β-酮酯导致
• Asymmetric Synthesis. 32. A New Access to Enantiomerically Pure (S)-(-)-Pipecolic Acid and 2- or 6-Alkylated Derivatives
  作者：J.-F. Berrien、J. Royer、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo00093a007

  日期：1994.7

  Enantiomerically pure (S)-(-)-pipecolic acid (5) was synthesized in four steps and 47% overall yield starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (1). A general strategy is described for preparing 2-alkylated and 6-alkylated pipecolic acid 7a-c and 11a-c using diastereoselective procedures.
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2601188B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3256463B1

  公开（公告）日：2019-10-09