3-(2-bromophenoxy)oxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-bromophenoxy)oxetane
• 英文别名: 3-(2-Bromophenoxy)oxetane
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: JABGXIGGAGIVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenoxy)oxetane 、 2-羟基苯硼酸 在 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-isopropoxy-1,1‘-biphenyl) [2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(6,7-dihydrodibenzo[e,g][1,4]dioxocin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  串联铃木联轴器/分子内氧杂环丁烷开环以形成多环系统。

  摘要：

  报道了串联一锅反应，其特征在于交叉偶联，随后是轻度亲核试剂​​在分子内的氧杂环丁烷开环。总体转变包括碳-碳键的形成以及碳-杂原子键的构建，从而提供了具有悬垂羟甲基手柄的多样多环系统，以供进一步完善。这种方法构成了一种快速访问各种支架的收敛方法。此外，对计算出的低能量构象异构体进行了比较，以合理化未观察到环化的实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01899
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸氧杂环丁-3-基酯 、 2-溴苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(2-bromophenoxy)oxetane
  参考文献：
  名称：

  用氯化物对映选择性氧杂环丁烷开环：湿分子筛用于控制释放的HCl的不寻常使用。

  摘要：

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201601844

文献信息

• Ortho-C–H methoxylation of aryl halides enabled by a polarity-reversed N–O reagent
  作者：Xin Liu、Yue Fu、Zhijie Chen、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-023-01312-z

  日期：2023.10

  prefunctionalized substrates to control site-selectivity. While palladium/norbornene cooperative catalysis is promising for site-specific arene vicinal difunctionalization through simultaneous reactions with an electrophile and a nucleophile, the electrophile scope has been limited to species based on relatively ‘soft’ elements, such as carbon, nitrogen and sulfur. Here we report the development of an ortho

  氧取代芳烃广泛存在于具有生物学重要性的分子中，可以用作安装其他官能团的多功能手柄。然而，氧基团直接和位点选择性地安装到常见的芳香族化合物上仍然具有挑战性，尤其是当同时需要额外的芳烃官能化时。当前的芳烃 C-H 氧化策略通常需要定向基团或精确预官能化的底物来控制位点选择性。虽然钯/降冰片烯协同催化有望通过与亲电试剂和亲核试剂同时反应实现位点特异性芳烃附近的双功能化，但亲电范围仅限于基于相对“软”元素（如碳、氮和硫）的物种。在这里，我们报道了与普通芳基卤化物的邻位氧化反应的发展，以快速递送不同的芳基醚。“硬”氧亲电试剂的偶联由稳定的、极性反转的、构象预扭曲的 N-O 试剂实现，并由 C7-溴取代的降冰片烯介质促进。机理研究揭示了作为亲氧试剂的 N-O 试剂与富电子 Pd（II） 亲核试剂之间的独特 SN2 型途径。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• Tandem Suzuki Coupling/Intramolecular Oxetane Ring Opening to Form Polycyclic Ring Systems
  作者：Lindsey G. DeRatt、Edward C. Lawson、Kiran Kumar、Soyon S. Hwang、Renee L. DesJarlais、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01899

  日期：2020.8.7

  A tandem one-pot reaction featuring a cross-coupling followed by an intramolecular oxetane ring opening by mild nucleophiles is reported. The overall transformation comprises a carbon–carbon bond formation along with a carbon–heteroatom bond construction providing diverse multicyclic ring systems with a pendant hydroxymethyl handle for further elaboration. This approach constitutes a convergent method

  报道了串联一锅反应，其特征在于交叉偶联，随后是轻度亲核试剂​​在分子内的氧杂环丁烷开环。总体转变包括碳-碳键的形成以及碳-杂原子键的构建，从而提供了具有悬垂羟甲基手柄的多样多环系统，以供进一步完善。这种方法构成了一种快速访问各种支架的收敛方法。此外，对计算出的低能量构象异构体进行了比较，以合理化未观察到环化的实例。