N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetimidic acid ethyl ester | 178685-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetimidic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)ethanimidate
• CAS: 178685-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: NFHVSSPLJZZHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetimidic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-dimethyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of novel thienopyrimidine and triazolothienopyrimidine derivatives

  摘要：

  Novel tricyclic thienopyrimidines (2, 3, 5, 8) and triazole-fused tetracyclic thienopyrimidines (6a-c and 9a-c) were synthesized from the precursor 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile (1). The structures of newly synthesized compounds were established by spectral and analytical data. The title compounds were screened for analgesic, anti-inflammatory, ulcerogenicity index, and antibacterial activities. Test compounds exhibited significant activity, the compounds (6a-c) and (9a-c) showed more potent analgesic activity, and the compounds (6c) and (9c) showed more potent anti-inflammatory activity than the reference standard Diclofenac Sodium. All the synthesized compounds exhibited remarkable antibacterial activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0900-1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2-氰基甲基噻吩并[3,2-e] [1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的简便合成方法

  摘要：

  以取代氨基噻吩-3-腈为结构单元，氰基乙酸酰肼为试剂的简便方法，通过简便的方法合成了一系列新的2-氰基甲基噻吩并三氮杂并嘧啶并以高收率合成。根据合成化合物的质量和光谱数据确定其结构。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140311005612

文献信息

• Shehata; El-Subbagh; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 3, p. 148 - 163
  作者：Shehata、El-Subbagh、Abdelal、El-Sherbeny、Al-Obaid

  DOI：——

  日期：——