1-(tert-butylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl phenylphosphinate | 1610620-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-butylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl phenylphosphinate
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[oxido(phenyl)phosphaniumyl]oxy-4-phenylbutanamide
• CAS: 1610620-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₃P
• 分子量: 359.405
• InChiKey: GPVSYRQSBCPBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 1-(tert-butylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl phenylphosphinate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(tert-butylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl (1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  一锅O-磷酸的Passerini / Pudovik反应：高效合成高度官能化的α-（磷脂酰氧基）酰胺衍生物

  摘要：

  基于醛，异氰酸酯和次膦酸的反应，然后添加第二个醛以形成相应的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物，已经开发了一种单锅O-磷化的Passerini / Pudovik反应。这是首次报道使用次膦酸代替羧酸的基于Passerini型，基于异氰化物的多组分反应。次膦酸酯基团的亲核性允许随后的催化Pudovik型反应，以高收率提供高度官能化的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201304618
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 异氰酸叔丁酯 、 苯膦酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(tert-butylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  一锅O-磷酸的Passerini / Pudovik反应：高效合成高度官能化的α-（磷脂酰氧基）酰胺衍生物

  摘要：

  基于醛，异氰酸酯和次膦酸的反应，然后添加第二个醛以形成相应的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物，已经开发了一种单锅O-磷化的Passerini / Pudovik反应。这是首次报道使用次膦酸代替羧酸的基于Passerini型，基于异氰化物的多组分反应。次膦酸酯基团的亲核性允许随后的催化Pudovik型反应，以高收率提供高度官能化的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201304618

文献信息

• A One-Pot<i>O</i>-Phosphinative Passerini/Pudovik Reaction: Efficient Synthesis of Highly Functionalized α-(Phosphinyloxy)amide Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Syunsuke Matsuzaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201304618

  日期：2014.4.22

  A one‐pot O‐phosphinative Passerini/Pudovik reaction has been developed, based on reacting aldehydes, isocyanides, and phosphinic acids followed by the addition of second aldehydes to form the corresponding α‐(phosphinyloxy)amide derivatives. This is the first reported instance of a Passerini‐type, isocyanide‐based multicomponent reaction using a phosphinic acid instead of a carboxylic acid. The nucleophilicity

  基于醛，异氰酸酯和次膦酸的反应，然后添加第二个醛以形成相应的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物，已经开发了一种单锅O-磷化的Passerini / Pudovik反应。这是首次报道使用次膦酸代替羧酸的基于Passerini型，基于异氰化物的多组分反应。次膦酸酯基团的亲核性允许随后的催化Pudovik型反应，以高收率提供高度官能化的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。