2-bromophenyl tert-butyl carbonate | 1333434-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: BrC6H4O(tert-butylcarbonyl)；BrC6H4OBoc；2-Bromophenyl 1,1-dimethylethyl carbonate；(2-bromophenyl) tert-butyl carbonate
• CAS: 1333434-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: ULHJETWLFLRJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl tert-butyl carbonate 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-溴-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现环硼酸QPX7728，一种丝氨酸和金属β-内酰胺酶的超广谱抑制剂。

  摘要：

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01976
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-bromophenyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  发现环硼酸QPX7728，一种丝氨酸和金属β-内酰胺酶的超广谱抑制剂。

  摘要：

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01976

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018005662A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物、使用方法及其制备方法。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途，例如β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。
• Practical One-Pot Preparation of Magnesium Di(hetero)aryl- and Magnesium Dialkenylboronates for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin A. Haag、Christoph Sämann、Anukul Jana、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103022

  日期：2011.8.1

  Mg for B: An atom‐economical one‐pot synthesis by direct magnesium insertion in the presence of B(OBu)3 and LiCl allows a broad range of functionalized (hetero)aryl and alkenyl bromides to be converted into magnesium diorganoboronates 2, which undergo Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with various aryl (pseudo)halides (see scheme). Both aryl groups of 2 are transferred and furnish the products

  毫克乙：一个原子经济一锅合成通过在B存在（OBU）直接镁插入3和LiCl允许宽范围的官能化的（杂）芳基和链烯基溴化物以转换成镁diorganoboronates 2，其经历Suzuki-Miyaura与各种芳基（假）卤化物的交叉偶联反应（参见方案）。的两个芳基2被转印并在良好的产品提供优异的产率。
• WO2019204419A5
  申请人：——

  公开号：WO2019204419A5

  公开（公告）日：2022-04-08
• BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Qpex Biopharma, Inc.

  公开号：EP3478693B1

  公开（公告）日：2021-07-21