(±)-allyl(phenyl)phosphinic acid | 68896-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-allyl(phenyl)phosphinic acid
• 英文别名: Allyl-phenyl-phosphinsaeure；allyl-phenyl-phosphinic acid；Allyl(phenyl)phosphinic acid；phenyl(prop-2-enyl)phosphinic acid
• CAS: 68896-35-5
• 化学式: C₉H₁₁O₂P
• 分子量: 182.159
• InChiKey: JSFIDFAXJCENED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-allyl(phenyl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rel-(2R,3R,4S)-2,4,6-triphenyl-3-vinyl-3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  [2 + 4] 烷基（苯基）次膦酰氯与烯酮的环化：δ-膦内酯的立体选择性合成

  摘要：

  在 LiHMDS 存在下，通过烷基（苯基）次膦酰氯和 α,β-烯酮的直接 [2 + 4] 环化，可高效且非对映特异性地合成各种 δ- 膦酰内酯（δ-膦酸），产率从好到极好。环化涉及去质子化、迈克尔加成和亲核取代，并具有易于获得的材料、良好到极好的产率、非对映特异性、原子和步骤经济性、广泛的底物范围、易于分离和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03878
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (±)-allyl(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化使次膦酸去对称化——快速获得对手性次膦酸盐

  摘要：

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07340

文献信息

• Facile synthesis of functionalised phenylphosphinic acid derivatives
  作者：E. Andrew Boyd、Mark E.K. Boyd、Vincent M. Loh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00150-5

  日期：1996.3

  Functionalised phenylphosphinic acid derivatives have been synthesised by addition of bis(trimethylsilyl)phenylphosphonite 2 to a series of electrophiles.

  通过将双（三甲基甲硅烷基）苯基亚膦酸酯2加到一系列亲电试剂中，已经合成了官能化的苯基次膦酸衍生物。
• Allylic Phosphinates via Palladium-Catalyzed Allylation of <i>H-</i>Phosphinic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Laëtitia Coudray、Karla Bravo-Altamirano、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol8000415

  日期：2008.3.1

  A novel catalytic allylation of H-phosphinic acids is described. Using Pd/xantphos (2 mol %), H-phosphinic acids react directly with allylic alcohols to produce P-allylated disubstituted phosphinic acids.

  描述了 H-次膦酸的新型催化烯丙基化。使用 Pd/xantphos (2 mol %)，H-次膦酸直接与烯丙醇反应生成 P-烯丙基化的二取代次膦酸。
• JP2006347924A
  申请人：——

  公开号：JP2006347924A

  公开（公告）日：2006-12-28
• US4033927A
  申请人：——

  公开号：US4033927A

  公开（公告）日：1977-07-05
• US4222780A
  申请人：——

  公开号：US4222780A

  公开（公告）日：1980-09-16