(Sp)-烯丙基苯基氧化膦 | 1012071-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Sp)-烯丙基苯基氧化膦
• 英文名称: allyl phenyl phosphine oxide
• 英文别名: Prop-2-enylphosphonoylbenzene
• CAS: 1012071-45-2
• 化学式: C₉H₁₁OP
• 分子量: 166.159
• InChiKey: YKDKYALSSHWNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-烯丙基苯基氧化膦 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(±)-allyl(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化使次膦酸去对称化——快速获得对手性次膦酸盐

  摘要：

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07340
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (Sp)-烯丙基苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化使次膦酸去对称化——快速获得对手性次膦酸盐

  摘要：

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07340

文献信息

• Phosphinyl Guanidine Compounds, Metal Salt Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins
  申请人：SYDORA Orson J.

  公开号：US20130331629A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application relates to N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes and processes for making catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to utilizing N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes in processes of oligomerizing or polymerizing olefins.

  本申请涉及N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。本申请还涉及包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系以及制备包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系的方法。本申请还涉及在烯烃的齐聚或聚合过程中利用N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PHOSPHOROUS COMPOUND
  申请人：Han Li-Biao

  公开号：US20100174079A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed is a process for producing an optically active phosphorus compound having an R- or S-type absolute configuration on phosphorus in a simple manner and at high efficiency, while avoiding racemization. An optically active phosphorus compound having an R- or S-type absolute configuration on phosphorus represented by the general formula (III) can be produced by reacting an optically active phosphorus compound having an R- or S-type absolute configuration on phosphorus represented by the general formula (I) with a metal compound represented by the general formula (II) and water. (I) wherein R 1 represents a hydrogen atom, analkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group; and R 2 represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group, alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic ring residue or a silyl-containing group. R 3 M (II) wherein R 3 is the same as R 2 ; and M represents a lithium or magnesium halide MgX (X═Cl, Br or I). (III) wherein R 2 and R 3 are as defined above.

  揭示了一种在简单且高效的情况下产生具有磷上的R型或S型绝对构型的光学活性磷化合物的方法，同时避免了消旋化。通过将具有磷上的R型或S型绝对构型的光学活性磷化合物（由通式（I）表示）与由通式（II）表示的金属化合物和水反应，可以生产具有磷上的R型或S型绝对构型的光学活性磷化合物（由通式（III）表示）。其中，通式（I）中R1代表氢原子、烷基、环烷基、芳基或芳基；R2代表氢、烷基、环烷基、芳基、芳基、烯基、烷氧基、芳氧基、杂环残基或含硅基团。通式（II）中R3与R2相同；M代表锂或镁卤化物MgX（X=Cl、Br或I）。通式（III）中R2和R3如上定义。
• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Optically Pure <i>H</i>-Phosphinates: A General Way for the Preparation of Chiral P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Qing Xu、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja804412k

  日期：2008.9.24

  configurations at phosphorus to give a wide range of P-stereogenic secondary phosphine oxides and tertiary phosphine oxides, by quenching the reaction mixture with water and alkyl halides, respectively. This finding establishes a general protocol for the preparation of optically active secondary phosphine oxides and tertiary phosphine oxides from the easily accessible optically pure H-phosphinates. Mechanistic

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• Transition metal-free and regioselective vinylation of phosphine oxides and <i>H</i>-phosphinates with VBX reagents
  作者：Laura Castoldi、Adam A. Rajkiewicz、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/d0cc05992g

  日期：——

  Vinylbenziodoxolones (VBX) were demonstrated as efficient, metal-free P-vinylation reagents with complete regioselectivity in favor of the terminal alkenes.

  Vinylbenziodoxolones（VBX）被证明是高效的、无金属的P-烯基化试剂，具有完全偏向末端烯烃的区域选择性。
• Room-Temperature Alkynylation of Phosphine Oxides with Copper Acetylides: Practical Synthesis of Alkynylphosphine Oxides
  作者：Phidéline Gérard、Romain Veillard、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.201501440

  日期：2016.2

  the synthesis of alkynylphosphine oxides based on the oxidative alkynylation of secondary phosphine oxides with copper acetylides was developed. Activation with molecular oxygen in the presence of either a mixture of 1,2-dimethylimidazole and triethylamine or N-methylimidazole alone enabled the formal umpolung of the poorly nucleophilic copper acetylides, which were coupled with phosphine oxides under

  开发了一种基于仲氧化膦与乙炔铜的氧化炔基化合成炔基氧化膦的有效方法。在 1,2-二甲基咪唑和三乙胺的混合物或单独的 N-甲基咪唑存在下，用分子氧活化能够使亲核性差的铜炔化物在非常温和的条件下与氧化膦偶联。该过程的显着特点是起始材料的可用性、用户友好性和温和的条件，允许合成复杂的炔基氧化膦。