3-(4'-hydroxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 5559-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4'-hydroxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (hydroxy-4 benzylidene)-3 chromanone-4；3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one；3-(4-hydroxy-benzylidene)-chroman-4-one；3-<4-Hydroxy-benzyliden>-4-chromanon；3-(p-Hydroxybenzyliden)-chroman-4-on；3-(4-Hydroxybenzylidene) chroman-4-one；3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 5559-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: NIGIWYGQQJWVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-hydroxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 、 1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以32.4%的产率得到4-(2-(4-chlorophenyl)-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型羟基和氯取代的2,4-二苯基5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶作为选择性拓扑异构酶IIα靶向抗癌药的合成与合成孔径雷达研究

  摘要：

  作为我们开发潜在的靶向抗癌剂的拓扑异构酶IIα（拓扑IIα）的工作的一部分，我们系统地设计了一系列新的羟基和氯取代的2,4-二苯基5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶。合成了总共18种化合物，并测试了它们抑制topo I和IIα功能以及抑制人乳腺癌（T47D），结直肠癌（HCT15）和子宫颈癌（HeLa）癌细胞增殖的能力。除化合物11外，所有测试的化合物均显示出选择性的topoIIα抑制活性。化合物8 - 18，22，24，和25与依托泊苷阳性对照相比，显示出优异的topoIIα抑制活性。大多数化合物的抗增殖活性似乎优于参考化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，最好在中央吡啶的4位上放置羟苯基，以获得更好的topoIIα抑制和抗增殖活性。类似地，在吡啶环的2-和4-位上的3'-或4'-羟基苯基取代对于比2'-取代更好的活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-(4'-hydroxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，结构和雌激素活性

  摘要：

  具有强雌激素活性的分子是〜270层埃3即包含两个羟基其中是至少一种酚疏水结构。然而，已显示仅具有一个酚或不具有这种环的化合物以比用E 2测量的浓度大得多的浓度增强ERα介导的转录。在这种情况下，我们在这里表明，共享一个羟基/甲氧基并含有其他苄基或螺环己基基序的苯并吡喃能够在乳腺癌细胞中诱导ERE依赖性转录。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0058-2

文献信息

• Design and synthesis of conformationally constrained hydroxylated 4-phenyl-2-aryl chromenopyridines as novel and selective topoisomerase II-targeted antiproliferative agents
  作者：Pritam Thapa、Kyu-Yeon Jun、Tara Man Kadayat、Chanmi Park、Zhi Zheng、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.018

  日期：2015.10

  To develop novel selective topoisomerase II inhibitors, we designed and synthesized a series of conformationally constrained hydroxylated 4-phenyl-2-aryl chromenopyridines and evaluated their topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity against three human cancer cell lines (DU145, HCT15, and T47D) and a normal cell line (MCF10A). All of the prepared compounds displayed stronger or similar topoisomerase II inhibitory activity as well as cytotoxicity against three human cancer cell lines compared to etoposide. Compounds 10a, 10g, 11a, 11f, 11g, 12a, 12f, and 12g especially showed stronger topoisomerase II inhibitory activity as compared to etoposide at both 100 mu M and 20 mu M. A structure-activity relationship study revealed that hydroxyphenyl moiety at 4-position of pyridine and ortho-hydroxyphenyl or thienyl moiety at 2-position of pyridine has an important role in displaying selective topoisomerase II inhibition. The compound 12b with para-hydroxyphenyl and meta-hydroxyphenyl at 4- and 2-position of pyridine, respectively, showed the most significant cytotoxicity against all three cancer cell lines, whereas less cytotoxicity to a normal cell line as compared to adriamycin. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthèse et activité de nouveaux oxyisobutyrates d'éthyle de benzylidène-2 benzo[b]cyclanones, de benzylidène-3 chromanones-4 et de benzylidène-3 camphre apparentés au clofibrate
  作者：Serge Kirkiacharian、Michel Gomis、Pantelis Koutsourakis

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90015-9

  日期：1989.5