3-(1-phenylethanamino)-but-2-enoic acid ethyl ester | 17482-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-phenylethanamino)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(1-phenylethyl)amino]but-2-enoate；3-<1-Phenyl-aethylamino>-but-2-ensaeure-aethylester；3-(1-Phenyl-aethylamino)-but-2-ensaeure-aethylester；Ethyl 3-(1-phenylethylamino)but-2-enoate
• CAS: 17482-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JGWDVIKJXKQCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylethanamino)-but-2-enoic acid ethyl ester 、 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到ethyl (E)-2-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-((1-phenylethyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用由ox氧鎓叶立德生成的铱卡宾苯合成吲哚和吡咯

  摘要：

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201610520
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 α-苯乙胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到3-(1-phenylethanamino)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  K-10 clay as a reusable catalyst for the solvent-free MW-induced synthesis of enaminones

  摘要：

  由不同的胺与 1,3- 二羰基化合物在无溶剂条件下反应合成的一系列? 在无溶剂介质中，利用蒙脱石 K-10 粘土作为固态可回收异质 在无溶剂介质中使用蒙脱石 K-10 粘土作为固体可回收异相 在无溶剂介质中，以蒙脱石 K-10 粘土为可回收的固体异相酸性催化剂，通过微波辐照合成不同的胺与 1,3- 二羰基化合物反应生成的酮和酯，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.2298/jsc140112061m

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Citrus Juice: Green and Natural Catalyst for the Solvent-free Silica Supported Synthesis of β-Enaminones Using Grindstone Technique
  作者：Omid Marvi、Leila Zare Fekri

  DOI：10.2174/1386207321666180102115733

  日期：2018.3.20

  dicarbonyl compounds with different primary amines in a solvent-free conditions on silica gel as solid surface using grindstone technique in high yields and short reaction times. The presented procedure is operationally simple, practical and green. MATERIAL AND METHODS The wide application of this procedure is demonstrated by the use of various substituted amines to react with β-dicarbonyl compounds. The

  目的和目的柑桔汁是一种高效，经济高效的绿色催化剂，可用于无溶剂条件下通过β-二羰基化合物与不同伯胺在无水硅胶上一锅法合成各种β-取代的烯胺酮使用砂轮技术在表面上获得高产量且反应时间短。提出的程序操作简单，实用且绿色。材料和方法通过使用各种取代的胺与β-二羰基化合物反应，证明了该方法的广泛应用。该方法已成功应用于伯胺（15种），相关的烯胺酮已很好地合成，收率良好。在Electrothermal 9100设备上测量熔点。1 HNMR和13 C NMR光谱在FTNMR BRUKER DRX 500 Avence光谱仪上记录。以TMS为单位，以ppm为单位给出了化学位移，作为内部参比，还将CDCl3用作溶剂。红外光谱在Perkin Elmer FT-IR GX仪器上记录。用于这项工作的化学药品购自默克和Fluka化学公司。结果在无溶剂二氧化硅负载的条件下，用各种伯胺（芳香族和脂肪族）在1,3-二羰
• K-10 clay as a reusable catalyst for the solvent-free MW-induced synthesis of enaminones
  作者：Omid Marvi、Masoud Giahi、Pouran Ayub、Mohammad Nikpasand

  DOI：10.2298/jsc140112061m

  日期：——

  A series of ?-amino-?, ?-unsaturated ketones and esters synthesized from the reaction of different amines with 1,3- dicarbonyl compounds in solvent-free media using montmorillonite K-10 clay as solid recyclable heterogeneous acidic catalyst and microwave irradiation in good to excellent yields.

  由不同的胺与 1,3- 二羰基化合物在无溶剂条件下反应合成的一系列? 在无溶剂介质中，利用蒙脱石 K-10 粘土作为固态可回收异质 在无溶剂介质中使用蒙脱石 K-10 粘土作为固体可回收异相 在无溶剂介质中，以蒙脱石 K-10 粘土为可回收的固体异相酸性催化剂，通过微波辐照合成不同的胺与 1,3- 二羰基化合物反应生成的酮和酯，收率良好甚至极佳。
• Synthesis of Indoles and Pyrroles Utilizing Iridium Carbenes Generated from Sulfoxonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/anie.201610520

  日期：2017.4.3

  and regioselective synthesis of indoles and pyrroles. The tandem action of iridium and Brønsted acid catalysts enables rapid assembly of the heterocycles from unmodified anilines or readily accessible enamines under microwave irradiation. The key mechanistic steps are the catalytic transformation of the sulfoxonium ylide into an iridium–carbene complex, followed by N−H or C−H functionalization of an

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。