N-(chloromethyl)diformamide | 877680-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(chloromethyl)diformamide
• 英文别名: N-(chloromethyl)-N-formylformamide
• CAS: 877680-53-0
• 化学式: C₃H₄ClNO₂
• 分子量: 121.523
• InChiKey: MGYUMDABKHMWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloromethyl)diformamide 、 三苯基硼酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LXVII [1]。Bis(diformylamino)methan – ein neues leistungsfähiges Formylierungsmittel fürAromatische Verbindungen / Orthoamides, LXVII [1]。双（二甲酰氨基）甲烷——一种新型高效芳香族化合物甲酰化试剂

  摘要：

  摘要 甲醛与二甲酰胺 (10) 反应生成 N-（羟甲基）二甲酰胺（11），用亚硫酰氯处理后生成 N-（氯甲基）二甲酰胺（12）和少量氧化二亚甲基双（二甲酰胺）（13）。各种二甲酰胺衍生物，如二甲酰氨基甲基甲酸酯（14）、二甲酰氨基甲基异硫氰酸酯（15）和N-二甲酰氨基甲基化胍盐16，可以由12制备。双（二甲酰氨基）甲烷（7）可以通过二甲酰胺钠（8）的反应获得) 与 1-(氯甲基) 氯化吡啶 (9) 或 N-(氯甲基) 二甲酰胺 (12) 的乙腈溶液。三(氯甲基)胺(18)对二甲酰胺钠(8)的作用提供三(二甲酰基氨基甲基)胺(19)。化合物7、11和19的组成通过晶体结构测定确认。芳香族化合物与 12 反应产物的性质取决于用作活化剂的路易斯酸。因此，N-苄基甲酰胺 20a、b 可以从甲苯和均三甲苯以及 12/BF3-醚中获得，而 1,2,4-三甲氧基苯通过 12/AlCl3 甲酰化得到醛 2

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0406
• 作为产物：
  描述：

  N-(hydroxymethyl)diformamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.42h， 以79%的产率得到N-(chloromethyl)diformamide
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LXVII [1]。Bis(diformylamino)methan – ein neues leistungsfähiges Formylierungsmittel fürAromatische Verbindungen / Orthoamides, LXVII [1]。双（二甲酰氨基）甲烷——一种新型高效芳香族化合物甲酰化试剂

  摘要：

  摘要 甲醛与二甲酰胺 (10) 反应生成 N-（羟甲基）二甲酰胺（11），用亚硫酰氯处理后生成 N-（氯甲基）二甲酰胺（12）和少量氧化二亚甲基双（二甲酰胺）（13）。各种二甲酰胺衍生物，如二甲酰氨基甲基甲酸酯（14）、二甲酰氨基甲基异硫氰酸酯（15）和N-二甲酰氨基甲基化胍盐16，可以由12制备。双（二甲酰氨基）甲烷（7）可以通过二甲酰胺钠（8）的反应获得) 与 1-(氯甲基) 氯化吡啶 (9) 或 N-(氯甲基) 二甲酰胺 (12) 的乙腈溶液。三(氯甲基)胺(18)对二甲酰胺钠(8)的作用提供三(二甲酰基氨基甲基)胺(19)。化合物7、11和19的组成通过晶体结构测定确认。芳香族化合物与 12 反应产物的性质取决于用作活化剂的路易斯酸。因此，N-苄基甲酰胺 20a、b 可以从甲苯和均三甲苯以及 12/BF3-醚中获得，而 1,2,4-三甲氧基苯通过 12/AlCl3 甲酰化得到醛 2

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0406

文献信息

• Orthoamide, LXVII [1]. Bis(diformylamino)methan – ein neues leistungsfähiges Formylierungsmittel für aromatische Verbindungen / Orthoamides, LXVII [1]. Bis(diformylamino)methane – a New Efficient Formylating Reagent for Aromatic Compounds
  作者：Willi Kantlehner、Ernst Anders、Jochen Mezger、Edmont V. Stoyanov、Ralf Kreß、Kurt Wermann、Wolfgang Frey、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2008-0406

  日期：2008.4.1

  N-(chloromethyl)diformamide (12) in acetonitrile. The action of tris(chloromethyl) amine (18) on sodium diformamide (8) affords tris(diformylaminomethyl)amine (19). The constitution of the compounds 7, 11 and 19 was confirmed by crystal structure determination. The nature of the products from the reactions of aromatic compounds with 12 depends on the Lewis acid which is used as activator. Thus the N-benzylformamides

  摘要 甲醛与二甲酰胺 (10) 反应生成 N-（羟甲基）二甲酰胺（11），用亚硫酰氯处理后生成 N-（氯甲基）二甲酰胺（12）和少量氧化二亚甲基双（二甲酰胺）（13）。各种二甲酰胺衍生物，如二甲酰氨基甲基甲酸酯（14）、二甲酰氨基甲基异硫氰酸酯（15）和N-二甲酰氨基甲基化胍盐16，可以由12制备。双（二甲酰氨基）甲烷（7）可以通过二甲酰胺钠（8）的反应获得) 与 1-(氯甲基) 氯化吡啶 (9) 或 N-(氯甲基) 二甲酰胺 (12) 的乙腈溶液。三(氯甲基)胺(18)对二甲酰胺钠(8)的作用提供三(二甲酰基氨基甲基)胺(19)。化合物7、11和19的组成通过晶体结构测定确认。芳香族化合物与 12 反应产物的性质取决于用作活化剂的路易斯酸。因此，N-苄基甲酰胺 20a、b 可以从甲苯和均三甲苯以及 12/BF3-醚中获得，而 1,2,4-三甲氧基苯通过 12/AlCl3 甲酰化得到醛 2