(E)-2-nitromethylene cycloheptanone | 155990-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-nitromethylene cycloheptanone
• 英文别名: 2-(nitromethylidene)cycloheptan-1-one
• CAS: 155990-69-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: YUOBKWPKFMNUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitromethylene cycloheptanone 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基烯酮合成 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉

  摘要：

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。

  DOI：

  10.1080/00397919708006787
• 作为产物：
  描述：

  1-(nitromethyl)cycloheptene 在 jones reagent 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-nitromethylene cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Nitroalkylidene)-cycloalkanones

  摘要：

  Reaction of 1-(1-nitroalkyl)-cycloalkenes epoxide with silica gel afforded the corresponding 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanols which were further oxidized with chromic acid-sulfuric acid in 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanones.

  DOI：

  10.1080/00397919308012589

文献信息

• Reaction of β-Nitroenones with Active Methylene Compounds Anions
  作者：R. Schneider、J. Boëlle、P. Gérardin、B. Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919408011502

  日期：1994.2

  Abstract β-Dicarbonyl compounds, phenylsulfonylacetate, cyanoacetate and malonitrile sodium enolates add to β-nitroenones at the α-carbon atom of the unsaturated carbonyl system and provide access to highly functionalised intermediates.

  摘要 β-二羰基化合物、苯磺酰乙酸酯、氰基乙酸酯和丙二腈烯醇钠在不饱和羰基体系的 α-碳原子处加成到 β-硝基烯酮，并提供获得高度官能化中间体的途径。
• A Convenient Synthesis of 2-Acyl-2-alkyl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Mohammed Ahrach、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919708006788

  日期：1997.6

  Treatment of 2-hydroxybenzaldehydes by potassium t-butoxide in THF at 0 degrees C, followed by addition of beta-nitroenones 1 affords 2-acyl-2-alkyl-4-hydroxy-3-nitrochromanes 3. Subsequent treatment of these nitro alcohols by silica gel at 50 degrees C leads to the desired 2-acyl-2-alkyl-3-nitro-2H-chromenes 4 in good yields.