(S)-(tributylstannyl)methyl-d methanesulfonate | 1004522-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(tributylstannyl)methyl-d methanesulfonate
• CAS: 1004522-74-0；1004522-76-2
• 化学式: C₁₄H₃₂O₃SSn
• 分子量: 400.174
• InChiKey: OMPRWRGHKAVSRM-JLMMQWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(tributylstannyl)methyl-d methanesulfonate 、 1-mercaptomethylnaphthalene 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到(R)-(1-naphthylmethyl)thio[D₁]methyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  手性硫代和溴代[D1]甲基锂的制备和构型稳定性的测定

  摘要：

  硫代和溴代 [D 1 ] 甲基锂（ee 99%）是通过锡-锂交换在 0 到 -95 °C 的温度下从各自的锡烷中生成的。发现硫代[D 1 ] 甲基锂6在硫代磷酸盐-α-巯基膦酸盐重排的时间尺度上即使在-95°C 下在微观上也不稳定。Thio[D 1 ] 甲基锂13a和13b经历了低至 -95 °C 的 thia-[2,3]-Wittig 重排，而13b仅低至 -50 °C。前者在-95°C以下微观构型稳定，后者在-50°C下完全消旋。手性溴[D 1] 甲基锂在 -78 °C 时化学性质不稳定，但在其加入苯甲醛和苯乙酮的时间尺度上在微观结构上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo301441g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(tributylstannyl)[1-D₁]methanol 、 甲基磺酰氯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-(tributylstannyl)methyl-d methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性硫代和溴代[D1]甲基锂的制备和构型稳定性的测定

  摘要：

  硫代和溴代 [D 1 ] 甲基锂（ee 99%）是通过锡-锂交换在 0 到 -95 °C 的温度下从各自的锡烷中生成的。发现硫代[D 1 ] 甲基锂6在硫代磷酸盐-α-巯基膦酸盐重排的时间尺度上即使在-95°C 下在微观上也不稳定。Thio[D 1 ] 甲基锂13a和13b经历了低至 -95 °C 的 thia-[2,3]-Wittig 重排，而13b仅低至 -50 °C。前者在-95°C以下微观构型稳定，后者在-50°C下完全消旋。手性溴[D 1] 甲基锂在 -78 °C 时化学性质不稳定，但在其加入苯甲醛和苯乙酮的时间尺度上在微观结构上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo301441g

文献信息

• Preparation of Enantiopure Chiral Amino-[D₁]methyllithium Compounds and Determination of Their Micro- and Macroscopic Configurational Stabilities
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.200802668

  日期：2009.6.2

  Enantiopure aminomethyllithiums, such as depicted, the smallest of their kind, have been prepared and tested for their micro‐ and macroscopic configurational stabilities, which are delicately influenced by R1 and R2. The species with R1=R2=Bn is macroscopically configurationally stable below −95 °C.

  越小越好：对映纯氨基甲基锂，如图所示，是同类中最小的，已经制备并测试了它们的微观和宏观构型稳定性，这些稳定性受到 R 1和 R 2 的微妙影响。R 1 =R 2 =Bn 的物质在-95 °C 以下宏观构型稳定。