diethyl 2-(cyclopentanecarbonyl)succinate | 1057673-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(cyclopentanecarbonyl)succinate
• 英文别名: 4-Cyclopentyl-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-buttersaeure-ethylester；diethyl 2-(cyclopentanecarbonyl)butanedioate
• CAS: 1057673-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: HACAFXCRZWWYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(cyclopentanecarbonyl)succinate 在 盐酸 作用下， 生成 4-环戊基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  某些支链和环状链烯酸的内酯化和分子内酰化过程中的骨骼重排

  摘要：

  已经显示，当4-甲基己-4-烯酸，5-甲基己-4-烯酸，3-环己基丙-2-烯酸和4-环戊基丁-2-烯酸在存在下进行内酯化或分子内酰化时，会发生骨骼重排。热的50％硫酸或热的多磷酸。

  DOI：

  10.1039/j39690000141
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到diethyl 2-(cyclopentanecarbonyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  醛的绿色Photo-Organocatalytic CH活化：电子不足的烯烃的选择性加氢酰化

  摘要：

  选择性CH活化是一个日益重要的领域。介导电子缺陷烯烃加氢酰化的支链醛的无金属CH活化是有吸引力的转变，但受选择性问题的限制，尤其是在α，α-二取代醛的情况下。本文中，我们报道了一种绿色，廉价，通用且易于重现的烯烃选择性加氢酰化反应，该方法利用苯乙醛酸作为光催化剂和普通家用灯泡进行辐照，从而获得了具有出色收率和选择性的产品。还研究了反应机理以说明高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705634

文献信息

• Photochemical Hydroacylation of Michael Acceptors Utilizing an Aldehyde as Photoinitiator
  作者：Ioanna K. Sideri、Errika Voutyritsa、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.201901725

  日期：2019.9.20

  leading to good yields, and mechanistic experiments were performed to elucidate the catalyst's possible mechanistic pathway. Moreover, the inherent selectivity challenge regarding α,α-disubstituted aldehydes (decarbonylation problem) was studied and addressed.

  迈克尔受体的加氢酰化是形成新CC键的有用工具。在这项工作中，开发了一种环境友好的程序，利用4-氰基苯甲醛作为光引发剂，家用灯泡作为辐照源。各种各样的底物都具有良好的耐受性，从而导致了高收率，并且进行了机理实验以阐明催化剂的可能机理。此外，研究和解决了有关α，α-二取代醛的固有选择性挑战（脱羰问题）。