2-(allylthio)-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethane | 127865-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allylthio)-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethane
• 英文别名: p-[1-(allylthio)-2-nitroethyl]anisole；Benzene, 1-methoxy-4-[2-nitro-1-(2-propenylthio)ethyl]-；1-methoxy-4-(2-nitro-1-prop-2-enylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 127865-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: AAMMAJZRCLPUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethane 在 镍 氢气 、 硼酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 44. A two-step conversion of carbonyl compounds into functionalized five- and six-membered ring thioethers via intramolecular cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a023
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到2-(allylthio)-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 44. A two-step conversion of carbonyl compounds into functionalized five- and six-membered ring thioethers via intramolecular cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a023

文献信息

• One-pot synthesis of five-membered cyclic thioethers or ethers via intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) or intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) by the use of methyl chloroformate
  作者：Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Wen-Wei Lin、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Jeong-Jiunn Jang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00741-3

  日期：1999.10

  with allyl alcohol and base, can be converted into methoxycarbonyl nitronates 22 by treating the solution with methyl chloroformate and calytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in the presence of different amounts of triethylamine. Intermediates 22 can either undergo intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) to generate highly stereoselective product trans-14 or undergo

  β-硝基苯乙烯的反应1与烯丙基硫醇2在三乙胺存在下产生的不饱和硝基硫化物3，然后将溶液用氯甲酸甲酯（MCF）处理并回流以获得[3.3.0]双环产品反式- 6和顺式-一锅6个。的口粮反式- 6：顺式- 6是从1.1：1至1.8：1和地层的机构6，提出了通过腈氧化物的形成进行5经受分子内氧化腈烯烃环加成（INOC）。亚硝酸盐16，从制备1用烯丙醇和碱，可被转化为甲氧基羰基nitronates 22通过用氯甲酸甲酯和不同量的三乙胺的存在下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的calytic量的溶液。中间体22可以经历分子内烷氧基羰基氮酸盐烯烃环加成（IAOC），以生成高立体选择性产物反式- 14或经历INOC，得到反式- 14个及顺式- 14。此改进方法的应用可合成不同的杂环产物10、26和报告了27。
• Stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Nitrile oxides versus silyl nitronates
  作者：W. Dehaen、A. Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94618-5

  日期：1990.1

  Unlike nitrile oxides, silyl nitronates undergo highly stereoselective intramolecular cycloadditions to produce functionalized carbocyclic or heterocyclic rings.

  与腈氧化物不同，甲磺酸硅烷基酯会经历高度立体选择性的分子内环加成反应，以生成功能化的碳环或杂环。
• A Theoretical Evaluation of the Michael-Acceptor Ability of Conjugated Nitroalkenes
  作者：Vishal Rai、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200600505

  日期：2006.10

  A theoretical evaluation of the relative Michael-acceptor abilities of a variety of substituted aromatic and aliphatic nitroalkenes is reported. Several global and local reactivity indices were evaluated with the incorporation of natural charge obtained from natural bond orbital (NBO) analysis. Natural charges at the carbon atom β to the NO2 group and the condensed Fukui functions derived by this method

  报告了对各种取代的芳香族和脂肪族硝基烯烃的相对迈克尔受体能力的理论评估。结合从自然键轨道 (NBO) 分析获得的自然电荷，评估了几个全局和局部反应性指数。NO2 基团的碳原子 β 处的自然电荷和通过这种方法得到的浓缩福井函数与反应性非常一致。硝基烯烃的反应性通过由 NMR 光谱监测的动力学实验进一步检查。在大多数情况下，还发现文献中报道的分离产率与这些反应性指数具有可靠的相关性。自然电荷计算中采用的计算方法，浓缩福井函数，在评估各种方法以令人满意地预测 1H 原子 β 和顺式到硝基烯烃中的 NO2 基团 (β-H) 的 NMR 化学位移的能力后，选择了局部柔软度和其他反应性参数。我们的方法似乎适用于预测各种硝基烯烃的相对迈克尔受体能力，基于 β-碳自然电荷和由此得出的指数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Pesticidal and parasiticidal use of 1-aryl-1-(substituted thio, sulfinyl and sulfonyl)-2-nitroethane compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20020103256A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to the pesticidal use of 1-aryl-1-(substituted thio, sulfinyl and sulfonyl)-2-nitroethane compounds having the structural formula I 1

  本发明涉及具有结构式I1的1-芳基-1-(取代硫、亚砜和磺酰基)-2-硝基乙烷化合物的杀虫用途。
• DEHAEN, W.;HASSNER, A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1989) N, C. 743-746
  作者：DEHAEN, W.、HASSNER, A.

  DOI：——

  日期：——