N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2'-methoxyphenyl)pyrrole | 250591-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2'-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-methoxyphenyl)pyrrole；tert-butyl 2-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methoxyphenyl)pyrrole；Tert-butyl 2-(2-methoxyphenyl)pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-methoxyphenyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 250591-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NZVRDHJQIIHGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2'-methoxyphenyl)pyrrole 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy-substituted Derivatives of π-Conjugated Acyclic Anion Receptors: Effects of Substituted Positions

  摘要：

  本文讨论了带有烷氧基苯基取代基的π-共轭无环阴离子受体的合成、固态组装和阴离子结合亲和力。烷氧基的位置不仅对决定电子状态，而且对决定阴离子结合亲和力都至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.208
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-2-(2'-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792

文献信息

• Alkoxy-substituted Derivatives of π-Conjugated Acyclic Anion Receptors: Effects of Substituted Positions
  作者：Hiromitsu Maeda、Nazuki Eifuku

  DOI：10.1246/cl.2009.208

  日期：2009.3.5

  The synthesis, solid-state assemblies, and anion binding affinities of π-conjugated acyclic anion receptors with alkoxyphenyl substituents are discussed. The position of the alkoxy moiety is essential to determining not only the electronic state but also the anion binding affinity.

  本文讨论了带有烷氧基苯基取代基的π-共轭无环阴离子受体的合成、固态组装和阴离子结合亲和力。烷氧基的位置不仅对决定电子状态，而且对决定阴离子结合亲和力都至关重要。
• Optimization of the Suzuki coupling reaction in the synthesis of 2-[(2-substituted)phenyl]pyrrole derivatives
  作者：Marija Alešković、Nikola Basarić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/jhet.792

  日期：2011.11

  A facile three‐step synthesis of 2‐(2‐aminophenyl)pyrrole (1) and 2‐[(2‐aminomethyl)phenyl]pyrrole (2) is reported by use of Suzuki coupling of N‐Boc‐pyrrol‐2‐yl boronic acid (3) and o‐substituted aryl halogenides, followed by hydrogenation. The Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction is optimized to be applicable to a wide range of substitued aryl halogenides, with electron‐donating and electron‐withdrawing

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。
• 3,5-Diaryl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) Dyes:  Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Structural Properties
  作者：Armin Burghart、Heejin Kim、Mike B. Welch、Lars H. Thoresen、Joe Reibenspies、Kevin Burgess、Fredrik Bergström、Lennart B.-Å. Johansson

  DOI：10.1021/jo990796o

  日期：1999.10.1

  This research was undertaken to obtain new "BODIPY" dyes that fluoresce at relatively long wavelengths. The title compounds 1a-e were prepared via a divergent route involving Suzuki couplings of arylboronic acids to N-tert-butoxycarbonyl-4-bromopyrrole 2, condensation of the products with an acid chloride, and incorporation of the boron difluoride entity. Two alkyl-substituted systems 7a and 7b were also prepared for comparison; the critical difference between structures 1 and 7 is that the former have an aryl group attached to each pyrrole nucleus whereas the latter only have alkyl substituents on that same ring. UV absorption and fluorescence emission data were compared for compounds 1 and 7. Absorption and fluorescence emission maxima for compounds 1 occur at higher wavelengths than for compounds 7, and the Stokes shifts for the aryl-substituted compounds 1 are larger than for the alkyl-substituted compounds 7. Fluorescence quantum yields measured for compounds 1 are less than for compounds 7, and possible reasons for this are outlined. Other physical data for the compounds were also collected. Oxidation and reduction potentials of the systems were obtained from cyclic voltammetry experiments, and a single-crystal X-ray structure determination was performed for the bisnaphthyl-substituted compound 1b.
• [EN] ORGANIC THIN FILM SOLAR CELL MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU POUR CELLULE SOLAIRE À COUCHE MINCE ORGANIQUE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2013035303A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  下記式（Ａ）で表される化合物を含む有機薄膜太陽電池材料。式（Ａ）中、Ｒ０は水素、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル等であり、Ｒｇ１及びＲｇ２は、それぞれ置換もしくは無置換の、窒素原子を少なくとも１つ有する五員複素環又は窒素原子を少なくとも１つ有する六員複素環であり、Ｒｇ３及びＲｇ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環であり、Ｍは配位金属である。Ｒ０及びＲｇ１～Ｒｇ４の置換基のうち、隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒｇ１又はＲｇ２の隣接する置換基が結合してイソインドールを形成する場合はない。
• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。