(3-methylpent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester | 861882-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methylpent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-methylpent-4-enylcarbamic acid benzyl ester；tert-butyl (3-methylpent-4-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-methylpent-4-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-methylpent-4-enyl)carbamate
• CAS: 861882-45-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: KIYWTZRHGGXMMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylpent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methylpent-4-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2021113506A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-4-烯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3-methylpent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成Ñ通过γ-的Pd-催化的反应（ -保护的吡咯烷ñ -酰基）烯烃和γ-（Ñ -Boc -氨基）链烯与芳基溴化物

  摘要：

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.110

文献信息

• Structure-Based Exploration of Selectivity for ATM Inhibitors in Huntington’s Disease
  作者：Amanda Van de Poël、Leticia Toledo-Sherman、Perla Breccia、Roger Cachope、Jennifer R. Bate、Ivan Angulo-Herrera、Grant Wishart、Kim L. Matthews、Sarah L. Martin、Marcus Peacock、Amy Barnard、Helen C. Cox、Graham Jones、George McAllister、Huw Vater、William Esmieu、Cole Clissold、Marieke Lamers、Philip Leonard、Rebecca E. Jarvis、Wesley Blackaby、Maria Eznarriaga、Ovadia Lazari、Dawn Yates、Mark Rose、Sung-Wook Jang、Ignacio Muñoz-Sanjuan、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00114

  日期：2021.4.22

  group has recently shown that brain-penetrant ataxia telangiectasia-mutated (ATM) kinase inhibitors may have potential as novel therapeutics for the treatment of Huntington’s disease (HD). However, the previously described pyranone-thioxanthenes (e.g., 4) failed to afford selectivity over a vacuolar protein sorting 34 (Vps34) kinase, an important kinase involved with autophagy. Given that impaired autophagy

  我们的小组最近表明，脑渗透性共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶抑制剂可能具有作为治疗亨廷顿舞蹈病（HD）的新型疗法的潜力。但是，先前描述的吡喃酮-噻吨酮（例如，4）未能提供对液泡蛋白分选34（Vps34）激酶（一种与自噬有关的重要激酶）的选择性。鉴于自噬受损已被提出作为神经退行性疾病（如HD）的致病机制，因此对Vps34的选择性成为我们程序的重要目标。在这里，我们报告了通过使用Vps34-ATM蛋白嵌合体的X射线晶体结构成功完成了ATM在Vps34上的选择性优化，其中Vps34 ATP结合位点发生突变，近似于ATM激酶。由于选择性优化过程而产生的吗啉代-吡啶酮和吗啉代-嘧啶酮系列具有较高的ATM效能和良好的口服生物利用度，并且分子量较低，亲脂性降低，水溶性较高，
• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Use of Aryl Chlorides as Electrophiles in Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Brandon R. Rosen、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo100344k

  日期：2010.4.16

  The development of conditions that allow use of inexpensive aryl chlorides as electrophiles in Pd-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions is described. A catalyst composed of Pd(OAc)2 and S-Phos minimizes N-arylation of the substrate and prevents formation of mixtures of regioisomeric products. A number of heterocycles, including pyrrolidines, isoxazolidines, tetrahydrofurans

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。
• Thianthrenation-Enabled Pyrrolidin-2-yl and Tetrahydrofuran-2-yl Methylation of (Hetero)Arenes
  作者：Boyu Peng、Licheng Dai、Ruzhang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00582

  日期：2023.4.21

  and the developed Pd-catalyzed alkene carboamination and carboalkoxylation reactions afforded the corresponding biologically important pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives. Mechanistic studies indicated that this reaction proceeds through a syn-heteropalladation mechanistic pathway. The demonstrated late-stage functionalization and enantioselective reaction will help to promote the potential

  已经开发出温和高效的钯催化（杂）芳烃的吡咯烷-2-基和四氢呋喃-2-基甲基化反应。多种（杂）芳烃经过区域选择性噻蒽醌反应生成芳基噻蒽鎓三氟甲磺酸酯，并且开发的钯催化烯烃碳胺化和碳烷氧基化反应提供了相应的具有重要生物学意义的吡咯烷和四氢呋喃衍生物。机理研究表明该反应通过顺式异钯化机理途径进行。所展示的后期功能化和对映选择性反应将有助于促进所建立的方法在有机合成及相关领域的潜在应用。
• Mild Conditions for the Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Matthew L. Leathen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol062808f

  日期：2007.2.1

  The palladium-catalyzed carboamination of N-protected gamma-aminoalkenes with aryl bromides and triflates has been achieved under new, mild reaction conditions using the weak base Cs2CO3 in dioxane solvent. These reactions tolerate a wide variety of functional groups, including enolizable ketones, nitro groups, methyl esters, and acetates, which are not compatible with previously described conditions.