2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle | 719-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle
• 英文别名: diethyl 2-acetyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate；diethyl 2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；2-acetyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；2-Acetyl-cyclopropan-1,1-dicarbonsaeure-diaethylester；(+/-)-2-Acetyl-cyclopropan-1,1-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 719-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: RCTIHTKAEQQDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Acetylcyclopropan-1.1-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  ZumHunsdiecker-Abbau von 2-Acylcyclopropancarbonsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01046438
• 作为产物：
  描述：

  二溴丙二酸二乙酯 、 丁烯酮 在 三丁基锑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  具有三个吸电子基团的环丙烷合成的新方法

  摘要：

  在三烷基二b啶的存在下，二溴丙二酸酯可以与缺电子的烯烃反应，以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85328-0

文献信息

• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• Enantiospecific Formal Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Michael E. Jung、Jonah J. Chang

  DOI：10.1021/ol1009762

  日期：2010.7.2

  cyclopropyl diester 27 generated the hydrindanone 28 with complete stereocontrol. Thermal decarbomethoxylation of 28 gave the monoester 29, a key intermediate in Heathcock’s synthesis, thereby completing a formal total synthesis of (+)-fawcettimine 1. The analogous cyclization of 33, the diastereomer of 27, afforded the diastereomeric diester 34, thereby demonstrating that the cyclization process is diastereospecific

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。
• Copper(II) Halide Catalyzed Cyclopropanation of Olefins Involving Dehydrobromination of Bromomalonic Ester by Amine
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yanao、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.55.2687

  日期：1982.8

  The reaction of olefins with bromomalonic ester and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) proceeded in the presence of a catalytic amount of copper(II) halide to give 1,1-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropane derivatives. DBU was converted into DBU-hydrobromide during the reaction. The reaction was electrophilic and proceeded nonstereospecifically.

  烯烃与溴丙二酸酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 的反应在催化量的卤化铜 (II) 存在下进行，得到 1,1-双(烷氧基羰基)环丙烷衍生物。DBU在反应过程中转化为DBU-氢溴酸盐。该反应是亲电子的并且非立体定向地进行。
• Tributylstibine mediated synthesis of 1,1,2-tri-substituted cyclopropanes
  作者：Chen Chen、Liao Yi、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80128-9

  日期：1989.1
• [4 + 3]Cycloaddition reaction of some silyl enol ethers having a conjugated carbonyl functionality
  作者：Masatomi Ohno、Kohki Mori、Tatsuya Hattori、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00312a011

  日期：1990.12