Ethyl 2-bromo-2,7-dimethyl-3-oxooct-6-enoate | 365240-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-2,7-dimethyl-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 365240-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 291.185
• InChiKey: MKKZRWMEFIPEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-2,7-dimethyl-3-oxooct-6-enoate 在 ytterbium(III) triflate 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的高度对映选择性原子转移自由基环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016383y
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Ethyl 2-bromo-2,7-dimethyl-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化两个不同 C=C 键的自由基中继 1,3-碳羰基化

  摘要：

  激进中继为分子间组装提供了有效的范例，以实现跨远程化学键的功能化。在此，我们报告了α-羰基烷基溴在两个单独的C=C键上的第一个自由基中继1,3-碳羰基化。该反应具有高度化学和区域选择性，在一次精心策划的操作中形成两个 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键和一个 C=O 键。此外，该合成方法在温和的条件下并使用廉价的铜作为催化剂，可以轻松获得结构多样的1,3-碳羰基化产物。通过一系列对照实验研究了合理的机制，包括自由基捕获、自由基时钟实验、临界中间体捕获和18 O 标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00613

文献信息

• Mild α-Halogenation Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Dan Yang、Yi-Long Yan、Bob Lui

  DOI：10.1021/jo026025t

  日期：2002.10.1

  Lewis acid Mg(ClO4)2, combined with NBS, in CH3CN or EtOAc provided mild and fast bromination of 1,3-dicarbonyl compounds. In particular, this protocol could be applied to the alpha-monobromination of alpha-unsubstituted beta-keto esters. Similar Lewis acid catalysis was also extended to the alpha-chlorination and iodination of 1,3-dicarbonyl compounds with NCS and NIS, respectively.

  路易斯酸Mg（ClO4）2与NBS合并，在CH3CN或EtOAc中提供1,3-二羰基化合物的温和快速溴化。特别地，该方案可以应用于α-未取代的β-酮酯的α-单溴化。类似的路易斯酸催化作用也扩展到分别用NCS和NIS进行1，3-二羰基化合物的α-氯化和碘化。