(Z)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yne | 909132-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yne
• 英文别名: (Z)-3-(trimethylsilyl)-4-phenylbut-3-en-1-yne；(Z)-trimethyl(1-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)silane；trimethyl-[(Z)-1-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl]silane
• CAS: 909132-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₆Si
• 分子量: 200.356
• InChiKey: ZIHOEIQJPKVOMU-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yne 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到(1E,3Z)-1-iodo-3-(trimethylsilyl)-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 的氢锆化反应制备含硅和卤素的双官能化 1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。

  DOI：

  10.3184/030823407x218039
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)-4-phenylbut-3-en-1-yne 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯的构建：Cu介导的烯基二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e

  DOI：

  10.1055/s-2006-942373

文献信息

• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Copper‐Catalyzed Direct and Stereoselective Synthesis of Conjugated Enynes from α‐Allenols
  作者：Masahiro Sai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/adsc.201801211

  日期：2019.1.11

  A novel strategy for the stereoselective synthesis of conjugated enynes directly from α‐allenols has been developed. The reaction proceeds with perfect E‐selectivity and exhibits high functional group compatibility. This catalytic system can also be applied to the stereoselective synthesis of conjugated dienynes and enediynes.

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。
• Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Silicon and Selenium via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(Trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802654864

  日期：2009.6.9

  which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in good yields. (1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed by trapping with arylselenenyl bromides.

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。
• A General approach to Difunctionalised 1,3-dienes containing Silicon and Halogen via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x218039

  日期：2007.6

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylsilanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesised stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。