(Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)-4-phenylbut-3-en-1-yne | 909132-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)-4-phenylbut-3-en-1-yne
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)but-3-en-1-yne
• CAS: 909132-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₄Si₂
• 分子量: 272.538
• InChiKey: JTISJWDRFJGIOH-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)-4-phenylbut-3-en-1-yne 在 potassium fluoride 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1E,3Z)-1-iodo-3-(trimethylsilyl)-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 的氢锆化反应制备含硅和卤素的双官能化 1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。

  DOI：

  10.3184/030823407x218039
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethenyldicyclohexylborane 、 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)-4-phenylbut-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯的构建：Cu介导的烯基二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e

  DOI：

  10.1055/s-2006-942373

文献信息

• First synthesis of both 1-aryl-4-[(E)-alk-1-enyl]-1H-1,2,3-triazoles and 1-aryl-4-[(Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyl]-1H-1,2,3-triazoles: assembly of π-extended 1,2,3-triazoles using a cross-coupling/click reaction sequence
  作者：Asuka Oikawa、Gan Kindaichi、Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.055

  日期：2016.7

  sequential three-step reaction, which involves copper-mediated cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide to form (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes, deprotection of the trimethylsilyl group on the alkynyl carbon atom to generate (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes and click reaction with aryl azides prepared in the same

  描述了一种实用且通用的合成方法，用于在三唑环上同时具有芳基和烯基部分的一系列π-延伸的1,2,3-三唑。1-芳基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑的合成可以通过末端共轭（E）-烯炔的点击反应完成，该反应由铜-介导的（E）-烷基-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物和芳基叠氮化物的交叉偶联反应，该芳基叠氮化物由芳基硼酸和叠氮化钠在另一个烧瓶中制得，用于以下点击反应，无需任何纯化。1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷-1-基] -1 H-1,2,3-三唑也可以通过顺序三步反应合成，该反应涉及铜介导的（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-烯基二环己基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应形成（Z）-1,3-双（三甲基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes，炔基碳原子上的三甲基甲硅烷基去保护基，生成（Z）-3-（三甲基甲硅烷基）alk-3-en
• One-Pot Synthesis of Internal Conjugated (<i>Z</i>)-Enynyltrimethylsilanes Possessing Aryl, Cycloalkenyl, (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Alk-1-enyl Moieties on the sp Carbon Atom via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Tomohiko Iizawa、Mitsuhiro Okimoto、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-0028-1083201

  日期：2008.11

  and mild method for the stereospecitic synthesis of internal conjugated (Z)-enynyltrimethylsilanes whose conjugation is extended away from the distal alkynyl carbon atom. This protocol involves two types of cross-coupling reaction, a Suzuki-type reaction and a sila-Sonogashira reaction, and the desired synthesis can be performed in a one-pot manner. Thus, the copper-mediated cross-coupling reaction

  本文描述了一种操作简单且温和的方法，用于立体定向合成内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷，其共轭延伸远离末端炔基碳原子。该协议涉及两种类型的交叉偶联反应，铃木型反应和 sila-Sonogashira 反应，所需的合成可以一锅法进行。因此，二环己基[(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基]硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应是在氢氧化锂水溶液存在下在-15°C下进行的。至室温，导致 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en1-ynes 的立体定向形成。在不分离烯炔的情况下进行后续反应。因此，
• Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Silicon and Selenium via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(Trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802654864

  日期：2009.6.9

  which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in good yields. (1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed by trapping with arylselenenyl bromides.

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。