3-methyl-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate | 111903-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: 3-Methylbut-2-en-1-yl 2-methyl-3-oxobutanoate；3-methylbut-2-enyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 111903-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MPPAWTUIQNLZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(1-oxoethyl)-2,3,3-trimethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective formation of contiguous quaternary centers: the modified carroll rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86251-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-methyl-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Transesterification of 3-oxo esters with allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a049

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Oxidation of Anions for the Atom-Economical Hydro-, Amido-, and Dialkylation of Alkenes
  作者：Katherine C. Forbes、Anne Marie Crooke、Yuri Lee、Masamu Kawada、Kian M. Shamskhou、Rachel A. Zhang、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03055

  日期：2022.3.4

  method to generate free radical intermediates in organic synthesis. This report describes the use of photoredox catalysis to directly oxidize common nucleophilic anions to access electrophilic 1,3-dicarbonyl and amidyl radical intermediates. First, conjugate bases of 1,3-dicarbonyls were oxidized to neutral radical species for intramolecular hydro- and dialkylation of alkenes. This overall redox-neutral

  光氧化还原催化已成为有机合成中产生自由基中间体的有效方法。本报告描述了使用光氧化还原催化直接氧化常见的亲核阴离子以获得亲电子 1,3-二羰基和酰胺基自由基中间体。首先，1,3-二羰基的共轭碱基被氧化成中性自由基，用于烯烃的分子内加氢和二烷基化。这种整体氧化还原中性工艺以优异的收率（高达 96%）提供了环戊酮产品。范围包括各种苯乙烯自由基受体和具有新形成的邻位季碳的产品。然后将该过程扩展到通过通过N进行的烯烃酰胺基烷基化来合成吡咯烷酮-芳基酰胺基自由基中间体，产率高（高达 85%）。这些反应的特点是条件温和、原子经济性高，并且没有化学计量的副产物。机械和计算研究支持逐步质子耦合电子转移机制，其中“借电子”光催化剂氧化阴离子并在成键后还原苄基自由基。
• CILBERT, JOHN C.;KELLY, TERENCE A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 449-450
  作者：CILBERT, JOHN C.、KELLY, TERENCE A.

  DOI：——

  日期：——
• GILBERT, JOHN C.;KELLY, TERENCE A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 24, C. 7587-7600
  作者：GILBERT, JOHN C.、KELLY, TERENCE A.

  DOI：——

  日期：——
• Transesterification of 3-oxo esters with allylic alcohols
  作者：John C. Gilbert、Terence A. Kelly

  DOI：10.1021/jo00237a049

  日期：1988.1
• Diastereoselective formation of contiguous quaternary centers: the modified carroll rearrangement
  作者：John C. Gilbert、Terence A. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86251-7

  日期：1988.1