4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile | 90800-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-3-oxoquinoxaline-2-carbonitrile；4-methyl-3-oxoquinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 90800-73-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: AVYNXPCDVXHUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲内酯1,3-偶极环加成化学合成吡咯并喹喔啉酮的三组分偶联

  摘要：

  将1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮与一系列醛一起加热以生成中间体偶氮甲亚胺基化物，将其与N-甲基或N-苯基马来酰亚胺进行[3 + 2]环加成反应，得到取代的四氢吡咯并喹喔啉酮。在每种情况下，仅形成一种（外消旋）立体异构体，并且通过单晶X射线分析验证了立体化学结果。该多组分反应的产物可以用DDQ氧化成吡咯并喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151023
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氰乙酰胺串联硝化/环化一锅法合成喹喔啉类化合物

  摘要：

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01930

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-Quinoxalinone Oximes through a Multicomponent Reaction under Mild Conditions
  作者：Jun Xu、Huiyong Yang、Lei He、Lin Huang、Jiabin Shen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03918

  日期：2021.1.1

  Herein, a novel method for the gram-scale synthesis of (E)-quinoxalinone oximes through a multicomponent reaction under mild conditions is described. Such a transformation was performed under transition-metal-free conditions, affording (E)-oximes in a moderate-to-good yield through recrystallization. Our methodology demonstrates a successful combination of a Mannich-type reaction and radical coupling

  在此，描述了在温和条件下通过多组分反应用于克级合成（E）-喹喔啉酮肟的新方法。这种转变是在无过渡金属的条件下进行的，通过重结晶以中等至良好的产率提供（E）-肟。我们的方法论证明了曼尼希型反应和自由基偶联的成功结合，为合成具有潜在生物活性的含喹喔啉酮的分子提供了绿色实用的方法。
• One-Pot Synthesis of Quinoxalinones via Tandem Nitrosation/Cyclization of <i>N</i>-Aryl Cyanoacetamides
  作者：Fang Wang、Bo-Lun Hu、Lizhi Liu、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01930

  日期：2017.10.20

  A new one-pot strategy for the synthesis of quinoxalin-2-ones from the tandem nitrosation/cyclization reaction of N-aryl cyanoacetamides with tert-butyl nitrite has been developed. The dehydrogenative N-incorporation is achieved through a sequence of nitrosation, tautomerization, and cyclization, affording quinoxalin-2-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。
• Electrochemical Oxidative C−H Cyanation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with TMSCN
  作者：Yanling Zhan、Yifan Li、Jinwen Tong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202100348

  日期：2021.4.22

  Regioselective electrochemical C−H cyanation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with a nucleophilic cyano source TMSCN was achieved using an undivided electrolytic cell. Transition metal‐ and organic hydroperoxides‐free conditions were the remarkable features of this protocol.

  使用无分隔的电解池实现了喹喔啉-2（1 H）-酮与亲核氰基源TMSCN的区域选择性电化学C-H氰化。不含过渡金属和有机过氧化氢的条件是该方案的显着特征。
• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。
• Copper-catalyzed radical reactions of 2-azido-N-arylacrylamides with 1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole and 1-azidyl-1,2-benziodoxole
  作者：Tonghao Yang、Haizhen Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/c6ob00226a

  日期：——

  The reactions of 2-azido-N-arylacrylamides with trifluoromethyl radicals and azidyl radicals were investigated by using Togni's reagent and Zhdankin's reagent as the source of these radicals. Under the catalysis of CuI, Togni's reagent was firstly converted into the trifluoromethyl radical, which then reacted with 2-azido-N-arylacrylamides to afford the corresponding α-(arylaminocarbonyl)iminyl radicals

  利用Togni试剂和Zhdankin试剂作为自由基的来源，研究了2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺与三氟甲基和叠氮基的反应。在CuI的催化下，首先将Togni的试剂转化为三氟甲基，然后使其与2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺反应，得到相应的α-（芳基氨基羰基）亚氨基。亚胺基的环化以中等收率递送喹喔啉-2（1 H）-一产物。在2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺和叠氮基之间发生了类似的反应。在后一种情况下，反应生成3-叠氮基甲基和3-氰基取代的quinoxalin-2（1 H）-那些。该研究不仅有助于阐明影响α-（芳基氨基羰基）亚氨基基环化的因素，而且为喹喔啉-2-酮提供了一种新的方法。