1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoxaline 4-oxide | 37413-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoxaline 4-oxide
• 英文别名: 1,2-dihydro-3-methyl-2-oxoquinoxaline 4-oxide；1-methyl-4-oxy-1H-quinoxalin-2-one；1-Methyl-4-oxy-1H-chinoxalin-2-on；1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinoxalin-4-oxid；1-Methyl-2-chinoxalon-4-oxid；1-Methyl-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-one；1-methyl-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-one
• CAS: 37413-43-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: YNVVHLUHZMXQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoxaline 4-oxide 、 三甲基氰硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.

  摘要：

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.661
• 作为产物：
  描述：

  喹多克辛 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoxaline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  569.喹喔啉N-氧化物。第三部分 喹喔啉的单-和二-光化学分解Ñ -oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002830

文献信息

• Toman, Jaromir; Klicnar, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 4, p. 976 - 983
  作者：Toman, Jaromir、Klicnar, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• 569. Quinoxaline N-oxides. Part III. Photochemical decomposition of quinoxaline mono- and di-N-oxides
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/jr9530002830

  日期：——
• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。