1-Benzyl-2-oxocycloheptane-1-carbonitrile | 210490-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-oxocycloheptane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 210490-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RFKJUCDBAMDSOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-oxocycloheptane-1-carbonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-benzylidenecycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  萘基锂诱导 α-氰基酮的还原硒基化：α-苯基硒基酮的区域控制过程和一锅法转化为烯酮系统

  摘要：

  利用萘基锂诱导的α-氰基酮系统的还原硒基化作为关键操作，已经开发了一种用于区域控制合成α-苯基硒酮的有效程序。此外，如此原位生成的硒酮，在随后用过氧化氢和乙酸处理后，可以以高度的区域选择性进一步转化为相应的烯酮，这可能是由于锂盐介导的硒氧化物同步消除过程。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977448
• 作为产物：
  描述：

  2-羰基-环庚烷甲腈 、 溴甲苯 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Benzyl-2-oxocycloheptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酸锂诱导α-氰基酮的还原烷基化。酮的α，α-二烷基化区域控制的一般方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00780-1

文献信息

• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。
• Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation of α-Cyano Ketones: A Regiocontrolled Process for α-Phenylseleno Ketones and One-Pot Conversion into Enone System
  作者：Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia、Yen-Chun Ko、Chun-Wei Kuo

  DOI：10.1055/s-2007-977448

  日期：——

  α-phenylseleno ketones has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive selenenylation of the α-cyano ketone system as a key operation. Moreover, seleno ketones thus generated in situ, upon subsequent treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, could be further converted into the corresponding enones with a high degree of regioselectivity, presumably due to the lithium salt

  利用萘基锂诱导的α-氰基酮系统的还原硒基化作为关键操作，已经开发了一种用于区域控制合成α-苯基硒酮的有效程序。此外，如此原位生成的硒酮，在随后用过氧化氢和乙酸处理后，可以以高度的区域选择性进一步转化为相应的烯酮，这可能是由于锂盐介导的硒氧化物同步消除过程。