2-甲氧基-5-氨基甲酰苯胺 | 78939-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-氨基甲酰苯胺
• 英文名称: 5-amino-2-methoxyformanilide
• 英文别名: 2-methoxy-5-aminoformanilide；5-Amino-2-methoxyformanilid；N-(5-amino-2-methoxylphenyl)formamide；N-(5-amino-2-methoxyphenyl)formamide
• CAS: 78939-34-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09840878
• 分子量: 166.18
• InChiKey: GAPCMYIHVRFISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152°C
• 沸点：
  428.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨基甲酰苯胺 在 盐酸 、 甲酸 、 1-(3-sulfopropyl)pyridinium phosphotungstate 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 5-Methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-(2-ethyl)(7,9-dimethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯喹啉醌的合成方法

  摘要：

  本发明公开了吡咯喹啉醌的合成方法，包括以下步骤：以2‑甲氧基‑5‑硝基苯胺盐酸盐为原料碱处理得化合物1；化合物1以离子液体催化下甲酰化得化合物2；化合物2采用硼氢化钠还原得化合物3；化合物3经重氮化后与HBF4作用得化合物4；化合物4与2‑甲基乙酰乙酸乙酯反应的化合物5；化合物5用甲酸处理得化合物6；化合物6以离子液体催化酰胺交换得化合物7；化合物7与2‑氧代戊烯二酸二甲酯反应得化合物8；化合物8在Cu(OAc)2·H2O作用下通入氯化氢得化合物9；化合物9碱性水解得化合物10。本发明原料便宜，易得，而且稳定；反应产率高，反应速度快，产物容易分离，催化剂可回收使用，绿色环保。

  公开号：

  CN104557921B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基-5-氨基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并喹啉醌衍生物的模块化合成

  摘要：

  吡咯喹啉醌 (PQQ) 是甲醇脱氢酶和葡萄糖脱氢酶的重要辅助因子。此外，分离的 PQQ 被用作传感器和仿生复合物的核心组件。PQQ 衍生物的合成对于开发新的醇氧化催化剂和氧化还原传感器具有重要意义。这项工作描述了带有甲基和酮基团而不是羧酸部分的 PQQ 衍生物的模块化合成。这些修饰减少了 PQQ 与蛋白质环境外金属离子的可能配位点。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738426

文献信息

• Zur Herstellung von PQQ in kg-Mengen
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Kurt Auer、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19930760423

  日期：1993.6.30

  Preparation of PQQ in the kag Scale

  卡格规模的PQQ的制备
• Arylsulfonanilide ureas
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US06214880B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The invention provides compounds, compositions and methods relating to novel arylsulfonanilide derivatives and their use as pharmacologically active agents. The compositions find particular use as pharmacological agents in the treatment of disease states, particularly cancer, psoriasis, vascular restenosis, infections, atherosclerosis and hypercholesterolemia, or as lead compounds for the development of such agents.

  本发明提供了与新型芳基磺酰苯胺衍生物相关的化合物、组合物和方法，并将其用作药理活性剂。这些组合物在治疗疾病状态，特别是癌症、银屑病、血管再狭窄、感染、动脉粥样硬化和高胆固醇血症方面，具有特殊的药理作用，或作为开发这些药物的先导化合物。
• Synthesis of pyrroloquinoline quinone (PQQ)
  申请人：Kempf Vern J.

  公开号：US20070072894A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The invention relates to a novel nine step process for synthesizing PQQ (methoxatin). This process is efficient and reliably provides PQQ in excellent purity and high yield.

  该发明涉及一种新型的九步合成PQQ（甲氧黄素）的方法。该方法高效可靠，能够以优异的纯度和高收率提供PQQ。
• SKIN TREATMENTS CONTAINING PYRROLOQUINOLINE QUINONE (PQQ) ESTERS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Lewis, II Joseph Abernathy

  公开号：US20140178316A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to cosmetic or dermatological compositions containing PQQ or its esters, methods of treating or promoting skin changes by topical application of these compositions, and methods of synthesis of PQQ esters. The PQQ ester-containing compositions of the present invention are unexpectedly effective in treating skin, particularly with respect to skin tolerance. When included in a topical composition, the PQQ esters of the present invention have an antioxidant effect that is useful in treating a skin change.

  本发明涉及含有PQQ或其酯的化妆品或皮肤科学组合物，通过这些组合物的局部应用来治疗或促进皮肤变化的方法，以及PQQ酯的合成方法。本发明中含有PQQ酯的组合物在治疗皮肤方面具有出乎意料的有效性，特别是在皮肤耐受性方面。当PQQ酯包含在局部组合物中时，具有抗氧化作用，对于治疗皮肤变化非常有用。
• CRYSTALLINE FORMS OF PYRROLOQUINOLINE QUINONE DISODIUM SALT
  申请人：ZHUCHENG HAOTIAN PHARM CO., LTD.

  公开号：US20150291583A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to crystalline forms of pyrroloquinoline quinone disodium salt. The present invention provides crystalline Form A and crystalline Form B of pyrroloquinoline quinone disodium salt, and the methods and uses for the preparation thereof. The X-ray powder diffraction patterns of crystalline Form A and crystalline Form B are as shown by FIG. 1 and FIG. 5 , respectively. The crystalline forms of the present invention have low moisture absorption and high stability, as well as excellent use and storage performances.

  本发明涉及吡咯喹啉喹啉醌二钠盐的晶体形式。本发明提供了吡咯喹啉喹啉醌二钠盐的晶体A形和晶体B形，以及其制备的方法和用途。晶体A形和晶体B形的X射线粉末衍射图谱分别如图1和图5所示。本发明的晶体形式具有低吸湿性和高稳定性，以及出色的使用和储存性能。