2-benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-pentanoic acid ethyl ester | 1008106-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyanopentanoate
• CAS: 1008106-49-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃Si
• 分子量: 375.583
• InChiKey: PHQBIZRLPZTVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-pentanoic acid ethyl ester 、 苯基溴化硒 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到ethyl 2-benzyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(phenylselanyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  萘锂诱导的还原硒化过程从相应的α,α-二烷基-α-氰基乙酸酯高效制备α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸酯和α,β-不饱和酯

  摘要：

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990884
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域控制制备 α-(苯硫烷基) 羰基化合物的新型高效方法

  摘要：

  开发了一种区域控制合成α-(苯硫基)羰基化合物的新工艺，利用萘锂诱导的α-氰基羰基化合物的还原亚磺酰化作为关键操作。通过该协议, 以中等至高产率制备了多种 a-(苯硫基) 羰基化合物。在大多数情况下观察到完全区域选择性的亚磺酰化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800097

文献信息

• Novel and Efficient Procedure for the Regiocontrolled Preparation of α-(Phenylsulfanyl) Carbonyl Compounds
  作者：Fa-Yen Lee、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1002/jccs.200800097

  日期：2008.6

  A new procedure for the regiocontrolled synthesis of α-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been developed, making use of lithium naphthalenide induced reductive sulfenylation of α-cyano carbonyl compounds as a key operation. Through this protocol, a variety of a-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been prepared in moderate to high yields. The completely regioselective sulfenylation was observed

  开发了一种区域控制合成α-(苯硫基)羰基化合物的新工艺，利用萘锂诱导的α-氰基羰基化合物的还原亚磺酰化作为关键操作。通过该协议, 以中等至高产率制备了多种 a-(苯硫基) 羰基化合物。在大多数情况下观察到完全区域选择性的亚磺酰化。
• Efficient Preparation of α,α-Dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates and α,β-Unsaturated Esters from the Corresponding α,α-Dialkyl-α-cyanoacetates by a Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation Process
  作者：Jia-Liang Zhu、Yen-Chun Ko

  DOI：10.1055/s-2007-990884

  日期：2007.12

  array of α,α-dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates has been synthesized very efficiently from readily available a,a-dialkyl-a-cyanoacetates, by use of lithium naphthalenide induced reductive α-selenenylation as a key operation. Moreover, the selanyl esters thus generated in situ could be converted further, in a one-pot treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, into the corresponding α,β-unsaturated

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。