1-(10-羟基菲-9-基)乙酮 | 28178-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-(10-羟基菲-9-基)乙酮
• 英文名称: 1-(10-hydroxyphenanthren-9-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(10-hydroxyphenanthren-9-yl)ethanone；1-(10-Hydroxy-9-phenanthryl)ethanone
• CAS: 28178-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZKCHVINHDAVKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10-羟基菲-9-基)乙酮 在 三氯化铝 作用下， 生成 3,10-diacetyl-9-methoxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. III. Hydroxy Aldehydes and Hydroxy Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a062
• 作为产物：
  描述：

  菲-9-基醋酸酯 在 aluminum tri-bromide 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(10-羟基菲-9-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. III. Hydroxy Aldehydes and Hydroxy Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a062

文献信息

• Photoredox/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization toward Phenanthrene Skeletons with Hydrogen Evolution
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03665

  日期：2020.12.18

  The first example of photoredox strategy for synthesis of phenanthrene skeletons through C(sp3)–H functionalization under external oxidant-free conditions is achieved. This transformation relies on the keto–enol tautomerism of 1,3 dicarbonyl moiety, i.e., the enol form of 1,3-dicarbonyl derivatives with relatively lower oxidation potential can be activated by the excited acridinium photocatalyst. The

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。
• Rhodium-catalyzed cyclization of acceptor-substituted biphenyl α-diazoketones: a study of the substitution effect on chemoselectivity
  作者：Kuo-Hsin Chen、Yi-Jung Chiang、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob01489b

  日期：——

  rhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclization. Among which, the α-acetyl, carboxylate and cyano substituted substrates show markedly different selectivity between aromatic substitution and aromatic cycloaddition processes, affording phenanthrol and/or benz[α]azulenone products in varying ratios. The selectivity is mainly directed by α-substitutions, and is also possibly influenced by the substituents

  研究了重氮碳上一系列含有各种吸电子基团（EWG = COCH 3，CN，CO 2 Et，COPh，SO 2 CH 3，SO 2 Ph）的联苯α-二氮酮用于铑（II）催化的分子内环化。其中，α-乙酰基，羧酸酯和氰基取代的底物在芳族取代和芳族环加成过程之间显示出明显不同的选择性，从而提供了菲咯啉和/或苯并[ α]] azulenone产品的比例不同。选择性主要由α-取代控制，也可能受联苯环上的取代基影响。此外，对于α-苯甲酰基和磺酰基取代的底物，观察到对于环加成的芳族取代具有高化学选择性。但是除了菲咯啉之外，这些反应还产生芳族酮和/或1,2-二酮，这是从重氮前体中获得的空前产物。报告中给出了机械原理。
• Photochromic composition containing a diphenyl dibenzochrom-3-ene
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US03973966A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Disclosed are novel imaging imaging comprising photochromic compounds of the formula: ##SPC1## Wherein X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur and selenium; and wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted lower alkyl of 1-8 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group. The photochromic compounds are responsive to light in the visible and ultraviolet region of the spectrum.

  揭示了一种新的成像技术，其中包括公式为：##SPC1## 的光致变色化合物，其中X从氧、硫和硒的组中选择；R.sub.1和R.sub.2分别选择自1-8个碳原子的取代或未取代的较低烷基或取代或未取代的苯基的组中。这些光致变色化合物对可见光和紫外光谱区的光线具有响应性。
• Synthesis of 10-Phenanthrenols <i>via</i> Photosensitized Triplet Energy Transfer, Photoinduced Electron Transfer, and Cobalt Catalysis
  作者：Jun-Li Li、Xiu-Long Yang、Shigang Shen、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02182

  日期：2022.12.16

  external oxidant, and high-energy UV light. Here, we report a visible-light-driven photocatalyst/cobaloxime system composed of a photosensitized energy transfer reaction (PEnT) and photoinduced electron transfer reaction (PET) and with an interrupted 6π-photocyclization/dehydrogenative aromatization in one pot to synthesize 10-phenanthrenols. Preliminary mechanistic studies revealed that fac-Ir(ppy)3

  由于惰性氧化还原活性和高三重态能量，1,3-二羰基化合物的自由基化学通常需要预功能化底物、外部氧化剂和高能紫外光。在这里，我们报告了一种由光敏能量转移反应 (PEnT) 和光诱导电子转移反应 (PET) 组成的可见光驱动的光催化剂/钴肟系统，并在一锅中进行间断的 6π-光环化/脱氢芳构化以合成 10-菲酚. 初步机理研究表明，fac -Ir(ppy) 3对光环加成反应具有能量转移催化的双重作用：1,3-二羰基化合物的1,2-双自由基中间体和光氧化还原/钴肟催化脱氢芳构化1,4-双自由基而非串联反应中通过6π光环化的中间体。与以往公认的 1,3-二羰基化合物自由基化学不同，我们提供了一种在可见光催化下活化 1,3-二羰基化合物的新策略，为合成提供了一种具有极高原子经济性的新型环化策略10-菲酚。
• TEMPO-Mediated Interrupted 6π-Photocyclization of <i>ortho</i>-Biaryl-Appended 1,3-Dicarbonyl Compounds toward 10-Phenanthrenols
  作者：Jun-Li Li、Zhao Yang、Shigang Shen、Xiu-Long Yang、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01316

  日期：2024.1.5

  halogen-, and base-free TEMPO-mediated interrupted 6π-photocyclization/dehydrogenative aromatization of ortho-biaryl-appended 1,3-dicarbonyl compounds for the preparation of 10-phenanthrenols. The reaction involves rapid photocycloaddition via a 1,2-biradical of 1,3-dicarbonyl compounds, followed by subsequent dehydrogenative aromatization of 1,4-biradical intermediates using TEMPO as the commercially available

  在本文中，我们提出了一个光诱导催化剂、无卤素和无碱 TEMPO 介导的间断 6π-光环化/脱氢芳构化邻位联芳基连接的 1,3-二羰基化合物用于制备 10-菲酚的示例。该反应涉及通过 1,3-二羰基化合物的 1,2-双自由基进行快速光环加成，然后使用 TEMPO 作为市售氧化剂而不是被 TEMPO 捕获以形成烷氧基胺产物，随后对 1,4-双自由基中间体进行脱氢芳构化。

表征谱图