1-(3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 | 113170-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(4-trifluoromethylphenyl)-1-butene；4-[(4-Trifluoromethyl)phenyl]-1-butene；1-but-3-enyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 113170-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: WLTJXTKMSCNQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(3E)-4-[4-(三氟甲基)苯基]叔丁基-3-en-2-酮
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃转化为直链 α,β-不饱和酮：Pd(II)/高价碘共催化瓦克氧化-脱氢

  摘要：

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。

  DOI：

  10.1021/ja402651q
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-三氟甲基苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的交叉复分解法获得三取代的氟代烯烃

  摘要：

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001612

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。
• Regiodivergent hydrosilylation, hydrogenation, [2π + 2π]-cycloaddition and C–H borylation using counterion activated earth-abundant metal catalysis
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Joanne Dunne、Jamie H. Docherty、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc05391j

  日期：——

  The widespread adoption of earth-abundant metal catalysis lags behind that of the second- and third-row transition metals due to the often challenging practical requirements needed to generate the active low oxidation-state catalysts. Here we report the development of a single endogenous activation protocol across five reaction classes using both iron- and cobalt pre-catalysts. This simple catalytic

  由于产生活性低氧化态催化剂所需的通常具有挑战性的实际要求，富含地球的金属催化的广泛采用落后于第二行和第三行的过渡金属。在这里，我们报告了使用铁和钴的预催化剂跨越五个反应类别的单一内源性活化方案的发展。这种简单的催化歧管使用市售的板凳稳定的四氟硼酸铁或钴盐进行区域发散性的烯烃和炔烃氢化硅烷化，1,3-二烯氢化硅烷化，氢化，[2π+2π]-环加成和CHH硼化。通过氟化物从抗衡离子上解离，原位形成氢化活化剂并生成低氧化态催化剂来进行活化。