2-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-indole | 1018914-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)-1-methylindole
• CAS: 1018914-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BIYWUBQHSFMZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-indole 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到2,4,11-trimethyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续金催化和光介环化合成苯并[a]咔唑和二苯并[c,g]咔唑

  摘要：

  在此，我们报告了构建苯并[ a ]咔唑和二苯并[ c ， g ]咔唑框架的反应方案。实现了为内部炔烃进行具有挑战性的分子间碳亲核加成而开发的详细金催化反应条件，以良好的收率得到了所需的炔烃加氢芳基化产物。所得三取代烯烃能够进行光介导环化，以优异的产率和高效率提供所需的咔唑分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00746
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N取代的吲哚与1-Aryltriazenes的钯催化直接C2芳构化

  摘要：

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。

  DOI：

  10.1002/asia.201402274

文献信息

• An organic cation as a silver(<scp>i</scp>) analogue for the arylation of sp² and sp³ C–H bonds with iodoarenes
  作者：Carlos Arroniz、J. Gabriel Denis、Alan Ironmonger、Gerasimos Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4sc01215a

  日期：——

  A general, cost-effective and sustainable replacement for silver in palladium catalysed direct arylations of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds.

  一种通用、具有成本效益且可持续的替代品，用于钯催化的直接芳基化反应中取代银在C(sp²)-H和C(sp³)-H键中的作用。
• The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions
  作者：Yonghong Liu、Xia Ma、Gengxin Wu、Ziran Liu、Xiang Yang、Bin Wang、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1039/c9nj01728c

  日期：——

  The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions was investigated.

  对苯基三氮烯与吲哚在常温条件下的可控C2芳基化和C3重氮化进行了研究。
• Room-Temperature Palladium(II)-Catalyzed Direct 2-Arylation of Indoles with Tetraarylstannanes
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chao Wang、Linjuan Huang

  DOI：10.1055/s-0040-1707196

  日期：2020.10

  A palladium(II)-catalyzed direct 2-arylation of indoles by tetraarylstannanes with oxygen (balloon) as the oxidant at room temperature has been developed. Various tetraarylstannanes can be employed as aryl sources for 2-arylation of indoles in up to 89% yield, providing a practical and efficient catalytic protocol for accessing 2-arylindoles.

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。
• Visible-light-induced photocatalyst-free C-3 functionalization of indoles with diethyl bromomalonate
  作者：Guangmiao Gu、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00292e

  日期：——

  A visible-light induced green and efficient method is developed for the synthesis of α-indolyl diethyl malonates. The reaction proceeds without any photocatalysts or ligands in a green solvent in a short time. Moreover, the reaction mechanism has been clearly studied by control experiments, spectrophotometric studies and density functional theory (DFT) calculations. The results showed that the photocatalyst-free

  开发了可见光诱导的绿色高效方法来合成α-吲哚基二乙基丙二酸酯。该反应在短时间内在绿色溶剂中在没有任何光催化剂或配体的情况下进行。此外，通过控制实验，分光光度研究和密度泛函理论（DFT）计算已经清楚地研究了反应机理。结果表明，无光催化剂的转化可以通过XB促进的自由基过程进行。溴丙二酸二乙酯与碱的EDA络合物形成是引发反应的主要原因。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes with Aryl Boronic Acids
  作者：Shang-Dong Yang、Chang-Liang Sun、Zhao Fang、Bi-Jie Li、Yi-Zhou Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200704619

  日期：2008.2.8