3-methoxy-N-(1-phenylethylidene)aniline | 1268830-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(1-phenylethylidene)aniline
• CAS: 1268830-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: LRELUPZSRDRXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的分子内还原 Heck 反应对吲哚进行对映选择性芳基化脱芳构化

  摘要：

  开发了通过钯催化的还原 Heck 反应对吲哚进行高度对映选择性的分子内芳基化脱芳构化。新策略导致了一系列带有 C2-四元立体中心的光学活性二氢吲哚，产率中等至良好，具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01705
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methoxy-N-(1-phenylethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基酮和苄基胺取代的咪唑的构建通过N-杂环卡宾催化

  摘要：

  报道了通过N-杂环卡宾（NHC）催化从苯乙酮和苄胺构造取代的咪唑的新合成策略。该反应可以在无溶剂的条件下进行，而无需对底物进行预官能化。将各种取代的苯乙酮和苄胺以良好或优异的产率转化成其相应的咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.03.009

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• Commercial Supported Gold Nanoparticles Catalyzed Alkyne Hydroamination and Indole Synthesis
  作者：Shengzong Liang、Luisa Hammond、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/adsc.201600804

  日期：2016.10.20

  on titanium dioxide (TiO2) were found to be a highly efficient catalyst for alkyne hydroamination. Terminal alkynes could easily undergo intermolecular hydroamination with low catalyst loadings (0.2 mol% Au) under solvent‐free conditions. Indoles were efficiently synthesized using microwave heating through intramolecular hydroamination.

  发现负载在二氧化钛（TiO 2）上的商业金纳米颗粒是炔烃加氢胺化的高效催化剂。在无溶剂条件下，末端炔烃很容易在低催化剂负载量（0.2 mol％Au）下进行分子间加氢胺化反应。使用微波通过分子内加氢胺化有效地合成了吲哚。
• Zinc–zinc bonded decamethyldizincocene Zn2(η5-C5Me5)2 as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction
  作者：Anja Lühl、Hari Pada Nayek、Siegfried Blechert、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c1cc12461g

  日期：——

  The Zn–Zn bonded compound [(η5-Cp*)2Zn2] was investigated as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction. High reaction rates under mild conditions were observed. This is the first application of a Zn–Zn bonded compound as catalyst.

  研究了锌-锌键化合物[(η5-Cp*)2Zn2]作为催化剂在分子间和分子内氨化反应中的应用，结果显示在温和条件下具有较高的反应速率。这是首次将锌-锌键化合物作为催化剂的应用。
• Rhodium(III)-Catalyzed Hydroamination of Aromatic Terminal Alkynes with Anilines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om201134j

  日期：2012.2.13

  The dinuclear Rh(III) species [Cp*RhCl2]2 catalyzes the hydroamination reaction between an aromatic terminal alkyne (ArCCH) and an aniline (Ar′NH2), in the presence of a salt additive, to afford the ketimine Ar′N═C(Me)(Ar). A reaction pathway has been proposed on the basis of experimental and computational studies.

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketimines Using a Brønsted Acid as Activator
  作者：Xiao-Yu Zhou、Ming Bao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201000554

  日期：2011.1.10

  Using a catalytic amount of a Brønsted acid as activator of simple imines, the highly enantioselective homogeneous palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of simple ketimines was successfully developed with up to 95% ee.

  使用催化量的布朗斯台德酸作为简单亚胺的活化剂，成功开发了对映体选择性高的均相钯催化的简单酮亚胺的不对称氢化反应，ee高达95％。