4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid | 1451002-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(1-Benzylpyrrol-2-yl)-1-oxoisochromene-3-carboxylic acid；4-(1-benzylpyrrol-2-yl)-1-oxoisochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1451002-44-0
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: BHWPNVFZSZQTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662146264623
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662146264623