3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate | 1462886-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)imidazol-1-ium-4,5-dicarboxylate;tetrafluoroborate；dimethyl 1-benzyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)imidazol-1-ium-4,5-dicarboxylate;tetrafluoroborate
• CAS: 1462886-23-2
• 化学式: BF₄*C₁₈H₂₁N₂O₆
• 分子量: 448.179
• InChiKey: LLIONTLZZJHGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4,5-二羧酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity

  摘要：

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。

  DOI：

  10.1039/c3gc40975a
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甲醇 在 3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-cinnamaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity

  摘要：

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。

  DOI：

  10.1039/c3gc40975a

文献信息

• An Organocatalytic Process for the Hydrolytic Cleavage of Dithianes Mediated by Imidazolium Ions: No Harsh Agents Required
  作者：Lauren Myles、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.201402947

  日期：2015.1

  A new, organocatalytic approach to the hydrolytic deprotection of dithianes has been developed involving a low-toxicity imidazolium-ion-based catalyst in an aqueous medium. A complimentary solvent-free method without added water and involving a sacrificial aldehyde is also reported. The catalyst does not appear to operate by a specific-acid catalysis mechanism.

  已经开发了一种新的有机催化方法来水解二噻烷的脱保护，该方法涉及在水性介质中使用低毒性咪唑鎓离子基催化剂。还报告了一种不加水且涉及牺牲醛的免费无溶剂方法。该催化剂似乎不是通过特定的酸催化机制起作用。