1-(p-chlorophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole | 499793-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole；1-(4-chlorophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 499793-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNS₂
• 分子量: 341.885
• InChiKey: JBSQDUWANWBNGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 1-(p-chlorophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles

  摘要：

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2359
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 对氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以74%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles

  摘要：

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2359

文献信息

• 1-substituted 2,5-dithienyl pyrrole derivatives and film-forming materials
  申请人：Chiba University

  公开号：US06335452B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  A 1-substituted 2,5-dithienylpyrrole derivative having the following formula (I). in which R is hydrogen, a substituted or non-substituted alkyl group, or a substituted or non-substituted aromatic group, Y is hydrogen or cyano group, it can be involved the case that one of Ys may be hydrogen and the other may be cyano group, and n is an integer of 1 to 3. The derivative is used for forming films.

  一种具有以下化学式(I)的1-取代的2,5-二噻吩基吡咯衍生物，其中R是氢、取代或未取代的烷基基团，或取代或未取代的芳香基团，Y是氢或氰基，可能涉及其中一个Y为氢，另一个为氰基的情况，n为1至3的整数。该衍生物用于形成薄膜。
• Easy formation of gold-like lustrous crystals with a high melting point from 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Rui Zhao、Mingtao Jiang、Motohiro Akazome、Shoji Matsumoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00716-0

  日期：2003.4

  A new class of π-conjugated organic compounds, 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles that form gold-like lustrous crystals with a high melting point were obtained. The molecules in these crystals are arranged in a planar sheet to get close to each other via the intermolecular CH⋯N hydrogen bond between the cyano nitrogen and the hydrogen of the nearest thiophene or pyrrole ring, which

  获得了新型的π共轭有机化合物，即1-芳基-2，5-双[5-（三氰基乙烯基）-2-噻吩基]吡咯，其形成了具有高熔点的金状光泽晶体。这些晶体中的分子排列在一个平面片中，通过氰基氮与最近的噻吩或吡咯环的氢之间的分子间CH⋯N氢键彼此靠近，这使得晶体几乎不溶于水。有机溶剂。
• Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Rui Zhao、Hiroyuki Yanai、Kazuhiro Maeda、Ryo Tozawa、Shoji Matsumoto、Motohiro Akazome

  DOI：10.1246/bcsj.75.2359

  日期：2002.11

  The derivatives of 1-phenyl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole (1a) formed crystals with gold-like or bronze-like metallic luster. When a small substituent is located at the para position of the 1-phenyl group, gold-like lustrous crystals were formed. In contrast, the derivatives of 1 having a longer alkyl chain at the para position of the 1-phenyl group gave bronze-like crystals. The gold-like lustrous crystals have a sheet structure. In the sheet, the molecules of 1 are close to each other via the intermolecular interaction of cyano nitrogen with the hydrogen of the nearest thiophene or pyrrole ring, which enables the side-by-side interaction of the cyano group with the nearest thiophene and pyrrole rings. The bronze-like crystals have a lamella structure of the long alkyl chains that is sandwiched by two π-electron walls. In the wall, the 2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole moieties are arranged in a ribbon structure to interact to each other. The relationship of the arrangement of the 2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole moieties with the metallic color of the crystals is discussed.

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。