1-benzoyloxy-4-ethoxycarbonylamino-butadiene | 84525-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxy-4-ethoxycarbonylamino-butadiene
• 英文别名: 1-benzoyloxy-4-ethoxycarbonylamino-1(E),3(E)-butadiene；[(1E,3E)-4-(ethoxycarbonylamino)buta-1,3-dienyl] benzoate
• CAS: 84525-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LMIYGCGMROOCDB-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyloxy-4-ethoxycarbonylamino-butadiene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-ethoxycarbonylamino-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过异狄尔斯-阿尔德反应合成尿嘧啶衍生物

  摘要：

  O-甲硅烷基化的丁二烯衍生物可以逆转Diels-Alder反应中O-酰化的1-羟基-4-氨基丁二烯衍生物8的区域特异性。这使得可以进行外消旋尿嘧啶衍生物的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86220-6
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxy-trans-2-trans-4-pentadienal 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 对苯二酚 、 间苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 1-benzoyloxy-4-ethoxycarbonylamino-butadiene
  参考文献：
  名称：

  酰化4-氨基-1-羟基-1,3-丁二烯的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30020

文献信息

• SCHMIDT, R. R.;WAGNER, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 958-962
  作者：SCHMIDT, R. R.、WAGNER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Reaktionen des acylierten 4-Amino-1-hydroxy-1,3-butadiens
  作者：Richard Schmidt、Adalbert Wagner

  DOI：10.1055/s-1982-30020

  日期：——
• Synthesis of a uracinine derivative via hetero diels-alder reaction
  作者：Richard R. Schmidt、Adalbert Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86220-6

  日期：1983.1

  The regiospecificity of the O-acylated 1-hydroxy-4-amino butadiene derivative 8 in Diels-Alder reactions with unsymmetrical dienophiles was reversed with the O-silylated butadiene derivative . This enable a short synthesis of the racemic uracinine derivative to be carried out.

  O-甲硅烷基化的丁二烯衍生物可以逆转Diels-Alder反应中O-酰化的1-羟基-4-氨基丁二烯衍生物8的区域特异性。这使得可以进行外消旋尿嘧啶衍生物的短合成。