4-benzoyloxy-trans-2-trans-4-pentadienal | 24338-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyloxy-trans-2-trans-4-pentadienal
• 英文别名: 5-benzoyloxy-2(E),4(E)-pentadienal；5-benzoyloxy-2,4-pentadienal；glutaconaldehyde benzoate；5-Hydroxy-trans-2,trans-4-pentadienal-benzoat；5-Hydroxy-trans-2,trans-4-pentadienalbenzoat；5-Benzoyloxy-penta-trans-2-trans-4-dienal；[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl] benzoate
• CAS: 24338-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RIYSLXJAUWRKCX-SUWMZURFSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxy-trans-2-trans-4-pentadienal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(benzoyloxy)-5-hydroxy-1E,3E-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Becher,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 3627 - 3635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  glutodialdehyde sodium salt 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-benzoyloxy-trans-2-trans-4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  756.关于多烯的研究。第七部分 简单花菁，部花菁和氧杂酚的同源系列的制备及电子吸收光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003812

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Yohimbine
  作者：Dustin J. Mergott、Stephan J. Zuend、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol702781q

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of (+)-yohimbine was achieved in 11 steps and 14% overall yield. The absolute configuration was established through a highly enantioselective thiourea-catalyzed acyl-Pictet-Spengler reaction, and the remaining 4 stereocenters were set simultaneously in a substrate-controlled intramolecular Diels-Alder reaction.

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。
• The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2<i>Z</i>,4<i>E</i>-Dienals
  作者：Yuri Y. Belosludtsev、Bennett C. Borer、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1991-26456

  日期：——

  The addition of organolithium reagents to pyrylium tetrafluoroborate followed by in situ electrocyclic ring opening of the intermediate 2H-pyrans gives the title Z,E-dienals with high stereoselectivity.

  将有机锂试剂添加到四氟硼酸酯吡啶中，然后在原位进行中间体2H-吡喃的电环开环反应，能够高立体选择性地生成标题中的Z,E-二烯醛。
• Derivatives and reactions of glutacondialdehyde IV 1-substituted-3-formyl-2(1)-pyridinethiones
  作者：J. Becher、E.G. Frandsen

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80116-6

  日期：1977.1

  The reaction of the glutacondialdehyde anion with alkyl and acyl isothiocyanates has been investigated. Whereas alkyl isothiocyanates give rise to 1-alkyl-3-formyl-2(1)-pyridinethiones, -acylated glutacondialdehyde derivatives are formed from acyl isothiocyanates in most cases. The reaction courses may be understood on the basis of the principle of hard and soft acids and bases.

  已经研究了戊二醛醛阴离子与烷基和酰基异硫氰酸酯的反应。异硫氰酸烷基酯生成1-烷基-3-甲酰基-2（1 ）-吡啶硫酮，而在大多数情况下，酰基异硫氰酸酯形成-酰化的戊二醛衍生物。可以基于硬酸和软酸和碱的原理来理解反应过程。
• Oxygenated dienes and the synthesis of methylenedioxybiphenyl derivatives
  作者：E.J.J. Grabowski、R.L. Autrey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82970-7

  日期：1969.1

  function in a tetrahydrophthalic acid derivative was achieved, allowing esterification of the other and removal of the first in an oxidative decarboxylation. The oxidative decarboxylation was brought about by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, a novel reaction for quinones. The combination of these reactions allowed selective syntheses of 2- and 3-piperonylbenzoic acids (17 and 19) and their ethyl esters

  新二烯酸酯和三烯酸酯5，8，9和10中描述。由Wittig反应的两个标准变体制备它们导致效用的罕见逆转，因为磷烷方法证明比膦酸根阴离子方法好得多。新的二烯酸酯酯8和10以及相关的二烯醛衍生物3和4的反应性探索了几种亲双烯体。通过卤代内酯化反应，实现了对四氢邻苯二甲酸衍生物中一个羧基官能团的选择性保护，从而允许另一个酯化并在氧化脱羧中去除了第一个羧基。氧化脱羧是由2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌引起的，这是一种新颖的醌反应。这些反应的结合使得可以选择性合成2-和3-哌啶基苯甲酸（17和19）及其乙酯（18和20）以及母体3,4-亚甲基二氧基联苯（16），讨论了许多这类化合物的NMR光谱，因为它们阐明了桥连卤代内酯所期望的刚性构象。
• Access to Homochiral Acyclic (diene)Fe(CO)3 Complexes Containing Electron Donor Substituents
  作者：James A. S. Howell、Andrew G. Bell、Paula J. O'Leary、Patrick McArdle、Desmond Cunningham、G. Richard Stephenson、Michelle Hastings

  DOI：10.1021/om00017a043

  日期：1994.5

  (2,4-pentadienal)Fe(CO)3 complexes containing electron donor 5-substituents (OMe, OCOR, NR2) have been prepared and resolved via oxazolidine or imine derivatives or through incorporation of a homochiral dialkylamino auxiliary. Absolute configurations have been established by X-ray crystallography. Crystal data: (10) orthorhombic, space group P2(1)2(1)2(1), a = 6.607(2) angstrom, b = 10.459(2) angstrom, c = 15.411(3) angstrom, Z = 4, R1 = 0.0920 for 138 parameters and 1787 observed reflections: (11) monoclinic, space group P2(1)/a, a = 7.1237(7) angstrom, b = 20.257(2) angstrom, c = 8.1669(8) angstrom, beta = 96.73(1)-degrees, Z = 4, R1 = 0.0367 for 184 parameters and 3211 observed reflections; (14a) orthorhombic, space group P2(1)2(1)2(1), a = 8.6105(8) angstrom, b = 9.5644(8) angstrom, c = 29.271(3) angstrom, Z = 4, R1 = 0.0423 for 300 parameters and 4497 observed reflections; (15b) orthorhombic, space group P2(1)2(1)2(1), a = 6.7400(9) angstrom, b = 12.526(3) angstrom, c = 24.254(4) angstrom, Z = 4, R1 = 0.0454 for 246 parameters and 3387 observed reflections.

  (2,4-戊二烯醛)Fe(CO)3配合物，其中包含5位供电子基团（如OMe、OCOR、NR2），已经通过恶唑烷或亚胺衍生物，或者通过引入一种手性双烷基氨基辅助剂来制备和分离。绝对构型已通过X射线晶体学确立。晶体数据如下： （10）斜方晶系，空间群P2(1)2(1)2(1)，a = 6.607(2) 埃，b = 10.459(2) 埃，c = 15.411(3) 埃，Z = 4，R1 = 0.0920（138 个参数，1787 个观测反射）； （11）单斜晶系，空间群P2(1)/a，a = 7.1237(7) 埃，b = 20.257(2) 埃，c = 8.1669(8) 埃，β = 96.73(1)°，Z = 4，R1 = 0.0367（184 个参数，3211 个观测反射）； （14a）斜方晶系，空间群P2(1)2(1)2(1)，a = 8.6105(8) 埃，b = 9.5644(8) 埃，c = 29.271(3) 埃，Z = 4，R1 = 0.0423（300 个参数，4497 个观测反射）； （15b）斜方晶系，空间群P2(1)2(1)2(1)，a = 6.7400(9) 埃，b = 12.526(3) 埃，c = 24.254(4) 埃，Z = 4，R1 = 0.0454（246 个参数，3387 个观测反射）。