2-碘丙酰胺 | 19221-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘丙酰胺
• 英文名称: 2-iodopropionamide
• 英文别名: dl-α-iodo-propionamide；dl-α-Jod-propionamid；2-Jod-propionsaeure-amid；2-Iodopropanamide
• CAS: 19221-80-8
• 化学式: C₃H₆INO
• 分子量: 198.991
• InChiKey: QKSBEDINHRIOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160.5 °C
• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丙酰胺 、 [1.1.1]螺桨烷 在 三乙基硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的1-卤代-3-取代的双环[1.1.1]戊烷的合成与应用†

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。

  DOI：

  10.1039/c8sc01355a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-碘丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  MOLECULAR WEIGHT CONTROLLING AGENT FOR RADICAL POLYMERIZATION, METHOD FOR PRODUCING POLYMER USING SAME, AND POLYMER

  摘要：

  本发明的目的是提供：一种用于自由基聚合的分子量控制剂，能够在水性介质中对水溶性单体进行受控自由基聚合；使用该分子量控制剂制备水溶性乙烯单体聚合物的方法；以及水溶性乙烯单体聚合物。本发明提供一种用于自由基聚合的分子量控制剂，其特征在于，该剂包含一种由式（1）表示的碘化合物作为其活性成分，并且该活性成分在20°C时在水中的溶解度为0.5重量％或更高。在该式中，R1为—COOX，—CONR4R5，芳香基或氰基，X为氢原子，脂肪基，碱金属，碱土金属，有机铵或铵，R2、R3、R4和R5分别为氢原子，芳香基或脂肪基。

  公开号：

  US20210070687A1

文献信息

• 2-penem-3-carboxylic acid derivatives and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04639441A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or various substituted alkyl groups; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a group of formula ##STR2## (in which R.sup.5 and R.sup.6 each represents an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, or R.sup.5 and R.sup.6 together represent a nitrogen-containing heterocyclic group) or a group of formula ##STR3## (in which R.sup.7 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyclic amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted hydrazino group or a guanidino group, and A' represents a bivalent saturated aliphatic hydrocarbon group); and R.sup.3 represents a carboxy group or a protected carboxy group; and pharmaceutically acceptable salts thereof are valuable antibiotics and may be prepared from the corresponding 1-(protected carboxymethyl)-4-alkylthio-azetidin-2-one.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表氢原子、烷基团、烷氧基团或各种取代烷基团；R.sup.2代表氢原子、公式##STR2##的团（其中R.sup.5和R.sup.6各自代表烷基团、芳烷基团或芳基团，或者R.sup.5和R.sup.6共同代表含氮杂环团）或公式##STR3##的团（其中R.sup.7代表氢原子、取代或不取代的烷基团、取代或不取代的氨基团、环状氨基团、羟基、烷氧基团、芳氧基团、芳烷氧基团、取代或不取代的肼基团或胍基团，A'代表二价饱和脂肪烃基团）；以及R.sup.3代表羧基或保护的羧基；且其药理可接受的盐是有价值的抗生素，可以由相应的1-(保护羧甲基)-4-烷基硫基-azetidin-2-酮制备。
• Photoiodocarboxylation of Activated C═C Double Bonds with CO₂ and Lithium Iodide
  作者：Rossella Mello、Juan Camilo Arango-Daza、Teresa Varea、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02162

  日期：2018.11.2

  The photolysis at 254 nm of lithium iodide and olefins 1 carrying an electron-withdrawing Z-substituent in CO2-saturated (1 bar) anhydrous acetonitrile at room temperature produces the atom efficient and transition metal-free photoiodocarboxylation of the C═C double bond. The reaction proceeds well for terminal olefins 1 to form the new C–I and C–C σ-bonds at the α and β-positions of the Z-substituent

  室温下，在CO 2饱和（1 bar）无水乙腈中，带有吸电子Z取代基的碘化锂和烯烃1在254 nm处发生光解，产生C efficientC双键无原子和无过渡金属的光碘羧化反应。末端烯烃1的反应进展顺利，分别在Z取代基的α和β位置形成新的C-1和C-Cσ键，并受到极性质子溶剂或添加剂的强烈抑制。实验结果表明，反应通道通过乙腈中的自由基阴离子[CO 2 •– ]，但在水性介质中涉及不同的中间体。CO的稳定离子四极和电子供体-受体相互作用2与碘化物阴离子在反应过程中起着至关重要的作用，因为它们允许CO 2渗透到乙腈中的阴离子的溶剂化壳中，而不是在水中。讨论了不同条件下所涉及的反应路径和反应中间体。
• Facile 5-Endo Amidyl Radical Cyclization Promoted by Vinylic Iodine Substitution
  作者：Yu Tang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol049052+

  日期：2004.9.1

  (BF3OEt2)-O-.-catalyzed atom-transfer radical addition of iodoacetamides to alkynes yielded the corresponding vinyl iodides, which upon treatment with (BuOCl)-Bu-t and I-2 afforded gamma-lactam derivatives in moderate to good yield. The mechanism was proposed to be 5-endo amidyl radical cyclization, and vinylic iodine substitution provided the driving force for the cyclization.

  (BF3OEt2)-O-.-催化的原子转移自由基加成使碘乙酰胺与炔烃反应，生成相应的乙烯碘化物。这些乙烯碘化物经(BuOCl)-Bu-t和I-2处理后，以中等到良好的产率得到γ-内酰胺衍生物。该反应的机理被提出为5-endo酰基自由基环化，而乙烯碘的取代反应为环化提供了驱动力。
• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 150
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and applications of highly functionalized 1-halo-3-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Dimitri F. J. Caputo、Carlos Arroniz、Alexander B. Dürr、James J. Mousseau、Antonia F. Stepan、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c8sc01355a

  日期：——

  1.1]pentanes (BCPs) are important bioisosteres of 1,4-disubstituted arenes, tert-butyl and acetylenic groups that can impart physicochemical benefits on drug candidates. Here we describe the synthesis of BCPs bearing carbon and halogen substituents under exceptionally mild reaction conditions, via triethylborane-initiated atom-transfer radical addition ring-opening of tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (TCP)

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。