2-碘丙腈 | 104024-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-碘丙腈
• 英文名称: 2-iodopropionitrile
• 英文别名: 2-Iodopropanenitrile
• CAS: 104024-32-0
• 化学式: C₃H₄IN
• 分子量: 180.976
• InChiKey: MEKNBSXCEMCLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丙腈 、 3,4-二氟苯甲醛 在 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.3%的产率得到(1R,2S)-1-cyano-2-(3,4-difluorophenyl) cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  合成(1R ,2S)-1-氨基-(3,4-二氟苯基)-环丙 烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成(1R,2S)‑1‑氨基‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷的方法，其特征在于，该方法包括：1)3,4‑二氟苯甲醛与双联频哪醇硼酸酯在四氢呋喃中混合得到混合物A；2)将碱和2‑碘丙腈加入到混合物A中搅拌反应得到(1R,2S)‑1‑氰基‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙烷；3)将步骤2)得到的产物在碱性水解得到(1R,2S)‑1‑酰胺基‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙烷；4)在氢氧化钠水溶液中，再发生降级反应得到(1R,2S)‑1‑氨基‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷。本发明的方法为替卡格雷及其中间体提供了新的合成途径，立体选择型高，生产成本低，收率高，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106565503B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙腈 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-碘丙腈
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂活性自由基聚合中烷基碘引发剂的系统研究

  摘要：

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。

  DOI：

  10.1021/ma501569j

文献信息

• Photoiodocarboxylation of Activated C═C Double Bonds with CO₂ and Lithium Iodide
  作者：Rossella Mello、Juan Camilo Arango-Daza、Teresa Varea、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02162

  日期：2018.11.2

  The photolysis at 254 nm of lithium iodide and olefins 1 carrying an electron-withdrawing Z-substituent in CO2-saturated (1 bar) anhydrous acetonitrile at room temperature produces the atom efficient and transition metal-free photoiodocarboxylation of the C═C double bond. The reaction proceeds well for terminal olefins 1 to form the new C–I and C–C σ-bonds at the α and β-positions of the Z-substituent

  室温下，在CO 2饱和（1 bar）无水乙腈中，带有吸电子Z取代基的碘化锂和烯烃1在254 nm处发生光解，产生C efficientC双键无原子和无过渡金属的光碘羧化反应。末端烯烃1的反应进展顺利，分别在Z取代基的α和β位置形成新的C-1和C-Cσ键，并受到极性质子溶剂或添加剂的强烈抑制。实验结果表明，反应通道通过乙腈中的自由基阴离子[CO 2 •– ]，但在水性介质中涉及不同的中间体。CO的稳定离子四极和电子供体-受体相互作用2与碘化物阴离子在反应过程中起着至关重要的作用，因为它们允许CO 2渗透到乙腈中的阴离子的溶剂化壳中，而不是在水中。讨论了不同条件下所涉及的反应路径和反应中间体。
• Syntheses and Crystal Structures of Tungsten Complexes with Various Ligands Containing (1,3-Dithioliumyl)diphenylphosphine
  作者：Kuang-Hway Yih、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang

  DOI：10.1021/om001032y

  日期：2001.6.1

  (2−5) (R = CH2C⋮CH; CH2C⋮CD; CH2C⋮N; CH(CH3)C⋮N) are accessible by the alkylation reactions of the complex [Et4N][W(CO)5PPh2CS2] (1) with unsaturated organic halides. Protonation of 2−5 with HBF4 at room temperature causes intramolecular cyclization to form the cationic complexes (6−9) (R, R‘ = H, CH3; H, CH2D; H, NH2; CH3, NH2). The complex (10) is produced by the reaction of 4 or 8 with Ph3CBF4. In complexes

  的（dithioalkylcarbonyl）diphenylphosphinotungsten络合物W（CO）5 [PPH 2（CS 2 R）]（2 - 5）（R = CH 2 C ^⋮CH; CH 2 ç⋮CD; CH 2 ç⋮N; CH（CH 3）C⋮N）可通过配合物[Et 4 N] [W（CO）5 PPh 2 CS 2 ]（1）与不饱和有机卤化物的烷基化反应获得。在室温下用HBF 4质子化2 − 5会引起分子内环化反应形成阳离子络合物（6 −9）（R，R'＝ H，CH 3； H，CH 2 D； H，NH 2； CH 3，NH 2）。配合物（10）是由4或8与Ph 3 CBF 4反应生成的。在配合物6 - 10，质子诱导的分子内环化，随后通过一个前所未有的1,3-氢转移，形成五元阳离子1,3- dithiolium环。在类似的有机化合物中并没有发生1,3-氢转移过程，而是在这种金属辅助体系中发生了。4和Ph