ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 196880-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carbethoxy-5-chloromethylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 196880-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: UKZPQASNNPBHKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 反应 168000.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the Chronic Renal Disease Agent, 4,5-Dihydro-3H-1,4,8b-triazaacenaphthylen-3-one Derivatives, Using Regioselective Chlorination of Ethyl 5-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate with N-Chlorosuccinimide

  摘要：

  A convenient synthesis of the chronic renal disease agent, trifluoro-N-[4-(3-oxo-3,5-dihydro-4H-1,4,8b-triazaacenaphthylen-4yl)butyl]methanesulfonamide (1a), for large scale has been developed via ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate (3), which was given by the regioselective chlorination of ethyl 5-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxlate (6) with N-chlorosuccinimide (NCS) using AcOEt as a solvent in 83% yield. The condensation of 3 and primary amines gave 4,5-dihydro-3H-1,4,8b-triazaacenaphthylen-3-one derivatives (1) in good yields. The present synthesis of 1a was accomplished in five steps from 2-amino-6-methylpyridine (4) without requiring a chromatographic method. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00709-2
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲酰基)乙酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions with N-Chlorosuccinimide of Various 5-Methylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives with an Electron-withdrawing Group Substituted at the 3-Position

  摘要：

  Chlorination reactions using N-chlorosuccinimide (NCS) was investigated for various 5-methylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives with an electron-withdrawing group substituted at the 3-position. These reactions showed different results, and by examining these, we proposed a reaction mechanism via the appropriate 3-halogenoimidazo[1,2-a]pyridium compounds as the reaction intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-00-9063
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 5-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 、 ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 、 硫酸 在 氩 、 ice 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 、 乙腈 作用下， 以 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以to provide 16.20 g (yield 22.4%) of the title compound as orchre powders的产率得到ethyl 5-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate sulfuric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds, their production and use

  摘要：

  式子中的三环化合物：其中环A是含有两个氮原子的氮杂环，可以用氧代或硫代氧代替，也可以被取代；环Q可以被取代；Y是一个可以被取代的烃基，可以是一个可以被取代的羟基或一个可以被取代的硫醇基，但不包括甲基基团作为Y；R1是氢原子、卤原子、可以被取代的烃基或酰基，或其盐，具有出色的PDGF抑制活性、降压活性、改善肾脏疾病活性和降低脂质水平的活性。

  公开号：

  US06251905B1

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyridinylalkyl compounds for treatment of neurotoxic injury
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0436831A2

  公开（公告）日：1991-07-17

  A class of imidazo[1,2-a]pyridinylalkyl compounds is described for treatment to reduce neurotoxic injury associated with anoxia or ischemia which typically follows stroke, cardiac arrest or perinatal asphyxia. The treatment includes administration of a compound of this class alone or in a composition in an amount effective as an antagonist to inhibit excitotoxic actions at major neuronal excitatory amino acid receptor sites. Compounds of most interest are those of the formula: wherein each of R22, R23 and R24 is independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl; wherein each of Ym and Yn is a spacer group independently selected methylene and ethylene radicals which may be unsubstituted and from methylene radicals which may be substituted with a group selected from halo, hydroxy and oxo; wherein each of m and n is a number independently selected from zero to two, inclusive; wherein each X and T is one or more groups independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, halo, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl and alkanoyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类咪唑并[1,2-a]吡啶烷基化合物，用于治疗减少与缺氧或缺血相关的神经毒性损伤，这种损伤通常发生在中风、心脏骤停或围产期窒息之后。治疗方法包括单独施用或在组合物中施用该类化合物，施用量为有效的拮抗剂，以抑制主要神经元兴奋性氨基酸受体部位的兴奋毒性作用。最令人感兴趣的化合物是式中的化合物： 其中 R22、R23 和 R24 各自独立地选自肼、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；其中 Ym 和 Yn 各自是一个间隔基团，该间隔基团独立地选自可能未被取代的亚甲基和亚乙基，以及可能被选自卤代、羟基和氧代的基团取代的亚甲基；其中每个 m 和 n 是独立选自 0 至 2（包括 2）的数字；其中每个 X 和 T 是一个或多个独立选自氢基、烷基、环烷基、卤基、卤代烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基和烷酰基的基团；或其药学上可接受的盐。
• [EN] IMIDAZO(1,2-A)PYRIDINYLALKYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF NEUROTOXIC INJURY
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1991008211A1

  公开（公告）日：1991-06-13

  (EN) A class of imidazo[1,2-a]pyridinylalkyl compounds is described for treatment to reduce neurotoxic injury associated with anoxia or ischemia which typically follows stroke, cardiac arrest or perinatal asphyxia. The treatment includes administration of a compound of this class alone or in a composition in an amount effective as an antagonist to inhibit excitotoxic actions at major neuronal excitatory amino acid receptor sites. Compounds of most interest are those of formula (I), wherein each of R22, R23 and R24 is independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl; wherein each of Ym and Yn is a spacer group independently selected from methylene and ethylene radicals which may be unsubstituted and from methylene radicals which may be substituted with a group selected from halo, hydroxy and oxo; wherein each of m and n is a number independently selected from zero to two, inclusive; wherein each X and T is one or more groups independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, halo, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl and alkanoyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) On décrit une classe de composés d'imidazo[1,2-a]pyridinylalkyle destinés à être utilisés pour réduire les lésions neurotoxiques associées à l'anoxie ou à l'ischémie qui, de manière caractéristique, suivent les ictus, les arrêts cardiaques, ou l'asphyxie périnatale. Le traitement implique l'administration d'un composé de cette classe, seul ou en composition, en quantité efficace pour servir d'antagoniste afin d'inhiber les actions excitotoxiques aux principaux sites récepteurs d'aminoacides à excitation neuronale. Les composés les plus intéressants sont ceux dont la formule est (I), dans laquelle R22, R23 et R24 sont sélectionnés, indépendamment les uns des autres, parmi hydrido, méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et cycloheptyle; dans laquelle Ym et Yn sont des groupes d'écartment sélectionnés, indépendamment l'un de l'autre, parmi des radicaux de méthylène et d'éthylène qui peuvent ne pas être substitués, et parmi des radicaux de méthylène qui peuvent être substitués par un groupe sélectionné parmi halo, hydroxy, et oxo; dans laquelle m et n, indépendamment l'un de l'autre, sont des nombres compris entre zéro et deux compris; dans laquelle X et T sont, indépendamment l'un de l'autre, un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi hydrido, alkyle, cycloalkyle, halo, haloalkyle, hydroxy, hydroxyalkyle, alcoxy, alcoxyalkyle, et alcanoyle; ou son sel pharmaceutiquement acceptable.

  描述了一类咪唑基[1,2-a]吡啶烷基化合物，用于治疗减少与缺氧或缺血相关的神经毒性损伤，这些损伤通常在中风、心脏骤停或围产期窒息后发生。治疗方法包括单独使用这类化合物或将其配制成制剂，并以有效作为拮抗剂的剂量给药，抑制兴奋性氨基酸受体主要位点处的兴奋毒性作用。最值得关注的是符合式(I)的化合物，其中R22、R23和R24各自独立地选自氢基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；Ym和Yn各自独立地选自未被取代或可被卤素、羟基或氧代基团取代的亚甲基或乙撑基；m和n各自独立地为0至2之间的整数；X和T各自独立地选自氢基、烷基、环烷基、卤素、卤烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基和酰基；或者其药用盐。
• US5958942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US05958942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5716964A
  申请人：——

  公开号：US5716964A

  公开（公告）日：1998-02-10