ethyl 3-<(2-methoxyphenyl)amino>but-2-enoate | 33267-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-<(2-methoxyphenyl)amino>but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methoxyanilino)-2-butenoate；ethyl 3-o-methoxyanilino-2-butenoate；Aethyl-3-(2'-methoxyanilino)-2-butenoat；Ethyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate；ethyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 33267-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KDWLQQRXWOPXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<(2-methoxyphenyl)amino>but-2-enoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.68 g的产率得到4-羟基-8-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯胺 在 Al₂O₃#B₂O₃ 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-<(2-methoxyphenyl)amino>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  B2O3 / Al2O3是一种新型，高效且可重复使用的多相催化剂，可在无溶剂条件下选择性合成β-烯胺酮和酯

  摘要：

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000800021

文献信息

• A new synthetic approach to polysubstituted-2-pyridones from enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-fang Yang、Yan-Ping Zhang、Xiao-Hang Fu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.007

  日期：2016.1

  A simple and novel synthesis of polytrisubstituted-2-pyridones derivatives by the reaction of enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate has been reported. The method provides a rapid synthetic route for the construction of 2-pyridones under catalyst- and solvent-free reaction conditions in moderate-to-good yields.

  据报道，通过烯氨基酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的反应可以简单而新颖地合成聚三取代-2-吡啶酮衍生物。该方法为在没有催化剂和溶剂的反应条件下以中等到良好的产率构建2-吡啶酮提供了快速的合成路线。
• One-Pot Synthesis of 4-Chloroquinolines via Bis(trichloromethyl) Carbonate and Triphenylphosphine Oxide-Mediated Cascade Reactions of N-Aryl Enaminones
  作者：Wenhao Wang、Daming Feng、Ping Zhang、Peng Huang、Chunhua Ge

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00804

  日期：2024.7.19

  A novel method for synthesizing substituted 4-chloroquinolines has been devised, utilizing a cascade reaction of N-aryl enaminones promoted by bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) and triphenylphosphine oxide (TPPO). This approach features accessible starting materials, a broad substrate range, extensive functional group compatibility, gentle reaction conditions, and straightforward operation. Its

  设计了一种合成取代4-氯喹啉的新方法，利用由双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和三苯基膦氧化物（TPPO）促进的N-芳基烯胺的级联反应。该方法具有易得的起始材料、广泛的底物范围、广泛的官能团兼容性、温和的反应条件和简单的操作。它的多功能性体现在其轻松的可扩展性和后期衍生化的适用性。提出了一种涉及α-羰基化、6π-氮杂电环化和脱羟基氯化序列的合理机制。
• Reversible Inhibitors of the Gastric (H+/K+)-ATPase. 4. Identification of an Inhibitor with an Intermediate Duration of Action
  作者：Colin A. Leach、Thomas H. Brown、Robert J. Ife、David J. Keeling、Michael E. Parsons、Colin J. Theobald、Kenneth J. Wiggall

  DOI：10.1021/jm00014a026

  日期：1995.7

  3-Acyl-4-(arylamino)quinolines were previously identified as gastric (H+/K+)-ATPase inhibitors, and clinical efficacy has been demonstrated for compound 3 (SK&F 96067). In the present study the further structure-activity relationship of this series is developed. Only a limited range of substituents are tolerated on the N-aryl ring or the 6- and 7-positions of the quinoline, and although hydroxylated derivatives were identified possessing markedly greater affinity for the enzyme, none of these proved to have adequate potency after oral dosing. In contrast, the 8-position of the quinoline ring proved suitable for a wide variety of substituents, allowing modification of physicochemical properties while retaining primary activity. This led to the identification of compound 4 (SK&F 97574), which combines good oral potency with a somewhat longer duration of action than 3 (though much shorter than covalent inhibitors such as omeprazole). This compound was selected for further development and evaluation in man.
• Murthy; Venu; Govindh, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 3047 - 3053
  作者：Murthy、Venu、Govindh、Diwakar、Nagalakshmi、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Nadaraj; Selvi, S. Thamarai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 7, p. 1203 - 1207
  作者：Nadaraj、Selvi, S. Thamarai

  DOI：——

  日期：——