N-Methyl-p-toluidin-carbamidsaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-p-toluidin-carbamidsaeure-methylester
• 英文别名: methyl methyl(p-tolyl)carbamate；Methyl N-methyl-N-(4-methylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YZRYMDAKNSTDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-p-toluidin-carbamidsaeure-methylester 在 二丁基镁 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 以84%的产率得到N,N,4-三甲基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  胺的镁的N-甲基化和三氘甲基化，通过镁催化的环状和线性氨基甲酸酯的还原。

  摘要：

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00988
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 反应 32.0h， 生成 N-Methyl-p-toluidin-carbamidsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Mo(CO)6作为多重促进剂，由碳酸二甲酯和硝基芳烃发散合成氨基甲酸酯和N-甲基氨基甲酸酯

  摘要：

  碳酸二烷基酯是绿色多功能试剂，可用于烷基化和烷氧基羰基化反应。在此，我们公开了芳香族硝基化合物与碳酸二甲酯的还原甲氧基羰基化反应，用于构建多种氨基甲酸酯和N-甲基氨基甲酸酯。使用Mo(CO) 6作为多重促进剂，使用DMC作为溶剂和试剂，不同的硝基芳烃顺利转化为相应的氨基甲酸酯，产率在27%至94%之间。值得注意的是，不同碱的选择可以控制所需的产物：K 3 PO 4有利于形成氨基甲酸酯作为主要产物，而DBU则促进N-甲基氨基甲酸酯作为主要产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d3cc06257k

文献信息

• INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Portola Pharmaceuticals, INC.

  公开号：US20140031361A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention is directed to compounds of formula I-II and pharmaceutically acceptable tautomers, salts, or stereoisomers thereof which are inhibitors of syk and/or JAK kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition syk and/or JAK kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by syk and/or JAK kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及式I-II化合物及其药学上可接受的互变异构体、盐或立体异构体，其是syk和/或JAK激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物，抑制syk和/或JAK激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由syk和/或JAK激酶活性介导的多种疾病的方法，例如不良血栓形成和非何杰金淋巴瘤。
• NICOTINAMIDES AS JAK KINASE MODULATORS
  申请人：PORTOLA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150353495A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention is directed to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of JAK kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition JAK kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by JAK kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及式I化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，它们是JAK激酶抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物，抑制JAK激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由JAK激酶活性介导的多种疾病，如不良血栓形成和非霍奇金淋巴瘤的方法。
• Lissel, Manfred; Rohani-Dezfuli, Ali Reza; Vogt, Gabriele, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 10, p. 2434 - 2452
  作者：Lissel, Manfred、Rohani-Dezfuli, Ali Reza、Vogt, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• US8501944B2
  申请人：——

  公开号：US8501944B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• US8937070B2
  申请人：——

  公开号：US8937070B2

  公开（公告）日：2015-01-20