ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate | 33267-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 33267-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KDWLQQRXWOPXIU-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-羟基-8-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯胺 在 苯 作用下， 生成 ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基氨基-丁烯二酸酯的互变异构和变构

  摘要：

  通过比较β-芳基氨基巴豆酸乙酯1和模型物质3的IR光谱和NMR光谱，可以排除互变异构的β-芳基丁酸乙酯2的存在。与β-烷基氨基巴豆酸酯不同，β-芳基氨基巴豆酸酯1几乎仅存在于顺式构象6中，这使得能够形成分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98040-8

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Facial preparation of trifluoroacetic acid-immobilized amino-functionalized silica magnetite nano-catalysts as a highly efficient and reusable for synthesis of β-enaminones
  作者：Aekkaphon Mokkarat、Senee Kruanetr、Uthai Sakee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132745

  日期：2022.7

  In this paper, a simple method is reported for the preparation of trifluoroacetic acid immobilized silica magnetite nanoparticles. It is a new magnetic nano-catalyst for β-enaminone synthesis from 1 3-dicarbonyl compound. The magnetic nano-catalyst preparation was successfully synthesized by two different methods based on continuous flow synthesis. The synthesized magnetic nano-catalysts were identified

  本文报道了一种制备三氟乙酸固定二氧化硅磁铁矿纳米粒子的简单方法。它是一种由1 3-二羰基化合物合成β-烯胺酮的新型磁性纳米催化剂。采用基于连续流动合成的两种不同方法成功合成了磁性纳米催化剂制剂。使用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、透射电子显微镜（TEM）、能量扩散扫描电子显微镜（SEM-EDX）对合成的磁性纳米催化剂进行鉴定。氮2吸附等温线、热重分析 (TGA)、X 射线光电子能谱 (XPS)、X 射线衍射 (XRD) 和振动样品磁强计 (VSM) 以确认化学成分、形态、热稳定性和磁化强度。发现磁性纳米催化剂对β-烯胺酮的合成具有活性。磁性纳米催化系统采用环保、无溶剂的温和反应条件，各种β-烯胺酮产品在温和反应条件下需要良好至优异的产率。这个β-烯胺酮合成方案在引入基于磁性纳米催化剂回收能力的新型磁性纳米催化系统方面具有几个优点。还研究了磁性纳米催化剂的可重复使用性 7-8 个连续循环，而催化活性没有显着损失。
• Potent antiproliferative activity of bradykinin B2 receptor selective agonist FR-190997 and analogue structures thereof: A paradox resolved?
  作者：Gerasimos Rassias、Sofia Leonardi、Dionisia Rigopoulou、Eleanna Vachlioti、Konstantinos Afratis、Zoi Piperigkou、Christos Koutsakis、Nikos K. Karamanos、Haralambos Gavras、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112948

  日期：2021.1
• Conrad; Limpach, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1652
  作者：Conrad、Limpach

  DOI：——

  日期：——