1-(3-chloropropyl)-2-methyl-1H-indole | 1186135-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)-2-methylindole
• CAS: 1186135-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: JLRUOZIUINZNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 1-(3-chloropropyl)-2-methyl-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 C₁₆H₂₂ClN₃Ni 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-methyl-1-(7-phenylhept-4-ynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基卤化物的镍催化 Sonogashira 偶联：烷基碘化物、溴化物和氯化物的正交官能化

  摘要：

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。

  DOI：

  10.1021/ja906040t

文献信息

• The Nickel/Copper-Catalyzed Direct Alkylation of Heterocyclic CH Bonds
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.200907040

  日期：——

  protocol for the cross‐coupling of non‐activated alkyl halides with heterocyclic CH bonds has been developed. The transformation is chemo‐ and regioselective and many functional groups on both coupling partners are tolerated. The method employs cheap nickel/copper catalysts, and expands significantly the scope of CH functionalization (see scheme).

  选择性太强：已开发出一种通用且直接的方案，可将未活化的烷基卤与杂环CH键交叉偶联。该转化是化学和区域选择性的，并且两个偶联伴侣上的许多官能团都是可以容忍的。该方法使用廉价的镍/铜催化剂，并大大扩展了CH功能化的范围（参见方案）。
• Eco-friendly and recyclable media for rapid synthesis of tricyanovinylated aromatics using biocatalyst and deep eutectic solvent
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.031

  日期：2014.4

  An efficient and clean synthesis of aromatic tricyanovinyl compounds from nucleophilic reagent and tetracyanoethylene has been achieved using biocatalyst and deep eutectic solvent (DES). Reaction using biocatalyst and DES requires lesser reaction time than conventional method. The advantages of the present method are ambient reaction temperature, easy isolation of the product, higher yield, recyclability

  使用生物催化剂和深共熔溶剂（DES），已经可以从亲核试剂和四氰基乙烯高效，清洁地合成芳族三氰基乙烯基化合物。与传统方法相比，使用生物催化剂和DES进行反应所需的反应时间更少。本方法的优点是环境反应温度，产物的容易分离，更高的产率，催化剂的可回收性以及不使用有害的挥发性有机溶剂的反应。DES和生物催化剂无需任何额外处理即可高效回收。还研究了合成化合物的紫外可见吸收性能，并显示出溶剂变色现象。