(2-Methoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)amine | 53900-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Methoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)amine
• 英文别名: 2-methoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline；2'-methoxy-2-nitrodiphenylamine；2-methoxy-2'-nitrodiphenylamine；(2-methoxy-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-amine；(2-Methoxy-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-amin；2'-Nitro-2-methoxy-diphenylamin；N-(2-Methoxyphenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 53900-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD16170794
• 分子量: 244.25
• InChiKey: GLFIGGLPOXATJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  370.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-2-亚胺基Act系配合物介导的向碳二亚胺中的催化催化加成反应

  摘要：

  甲基和甲氧基的合成取代benzimidazolin -2- iminato锕（IV）配合物（1 - 4），[（Bim的2-MeOPh / Me的N）ANN“ 3 ]和[（BIM 5-ME卜先生/ Me的N）安” 3 ]（An = U，Th； N” = N（SiMe 3）2）是通过用各自的中性苯并咪唑啉-2-亚胺配体前体对la系金属环进行质子分解来进行的。报告了全部表征，包括对所有配合物的X射线衍射研究。尽管the系金属中心具有很高的亲氧性，但这些络合物在非常温和的条件下催化脂肪族和芳族醇向碳二亚胺的催化加成反应中仍显示出极高的活性，为构建碳-氧键提供了便捷而高效的策略。在该分子间插入中也可以使用各种二醇和三醇，代表了这些有机act系元素预催化剂的应用的较大的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00432
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 硝基氯苯 在 potassium fluoride 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(2-Methoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  New Modified Preparation of 2-Nitrodiarylamines

  摘要：

  在 160-170°C 无溶剂条件下，在氟化钾存在下，由 2-氯硝基苯和苯胺制备 2-硝基二乙胺，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26897

文献信息

• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• Synthesis of axially chiral <i>N</i>-aryl benzimidazoles <i>via</i> chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective oxidative aromatization
  作者：Jin-fang Chen、Jin-yi Shi、Cong-cong Yin、Xin Cui、Guang-xun Li、Zhuo Tang、Jin-zhong Zhao

  DOI：10.1039/d1nj06092a

  日期：——

  great importance of N-substituted benzimidazoles in pharmaceutics, here N-aryl benzimidazoline produced in situ was used as a H2 donor, which was converted to C–N axially chiral N-aryl benzimidazole by CPA-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of the in situ produced imine.

  鉴于N-取代苯并咪唑在药物学中的重要性，本文将原位制备的N-芳基苯并咪唑啉用作H 2供体，通过CPA催化的对映选择性转移氢化将其转化为C-N轴向手性N-芳基苯并咪唑。原位产生亚胺。
• New Modified Preparation of 2-Nitrodiarylamines
  作者：Yun-Fei Zhu、Guo-Qiang Lin、Yu-Qun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26897

  日期：——

  2-Nitrodiarylamines are prepared in good yields from 2-chloronitrobenzene and anilines in the presence of potassium fluoride without solvent at 160-170°C.

  在 160-170°C 无溶剂条件下，在氟化钾存在下，由 2-氯硝基苯和苯胺制备 2-硝基二乙胺，产率很高。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20150194615A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A novel Pt tetradentate complexes having Pt—O bond is disclosed. These complexes are useful as emitters in phosphorescent OLEDs.

  本发明揭示了一种具有Pt-O键的新型四齿配合物。这些配合物在磷光OLED中作为发射体是有用的。
• Transition-metal-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming methods using carbene ligands
  申请人：——

  公开号：US20040044250A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a process for the preparation of N-aryl amine and N-aryl amide compounds. Generally, the process of the present invention involves reacting a compound having a primary or secondary amino or amido group with an arylating compound, in the presence of a weak base and a transition metal catalyst, under reaction conditions effective to form an N-aryl amine or N-aryl amide compound, the transition metal catalyst comprising a Group 8 metal, e.g., Ni, Pd, or Pt, and at least one carbene-containing ligand. Typically, the transition metal catalyst is formed in a preceding step from the conjugate acid form of the carbene ligand, a stoichiometric amount of a strong base, and a Group 8 metal atom or ion.

  本发明涉及一种制备N-芳基胺和N-芳基酰胺化合物的方法。一般来说，本发明的方法涉及在弱碱和过渡金属催化剂的存在下，将具有一级或二级氨基或酰胺基的化合物与芳基化合物反应，形成N-芳基胺或N-芳基酰胺化合物的反应条件有效。过渡金属催化剂包括第8族金属，例如Ni、Pd或Pt，以及至少一个含卡宾的配体。通常，过渡金属催化剂是在前一步中由卡宾配体的共轭酸形式、一定量的强碱和第8族金属原子或离子形成的。