N-(4-methoxycinnamylidene)-4-methylaniline | 55284-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxycinnamylidene)-4-methylaniline
• CAS: 55284-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LRELTHDSXKVMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxycinnamylidene)-4-methylaniline 、 [重氮(二苯基磷酰基)甲基]苯 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到(2R,4S)-4-((E)-4-methoxystyryl)-2,3,3-triphenyl-1-(p-tolyl)-1,2-azaphosphetidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  从膦和亚胺合成 β-膦内酰胺

  摘要：

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03182
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 乙烷,三氯氟- 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxycinnamylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和布朗斯台德酸协同催化：反式-γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1021/ja205714g

文献信息

• [2+2+2] cycloaddition reactions of α,β -unsaturated N -arylaldimines, acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wen-Juan Yang、Jing Zhang、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.019

  日期：2017.6

  The domino [2+2+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones in dry methylene dichloride at room temperature afforded isomeric 2′-styryl-1,2′,3,4′-tetrahydro-1′H-spiro[indene-2,3′-pyridines] in good yields. Under similar conditions, the reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines with two molecules of dialkyl acetylenedicarboxylates

  室温下，在干燥的二氯甲烷中，α，β-不饱和N-芳基亚胺，二烷基乙炔二羧酸酯和2-芳基-1,3-茚二酮的多米诺[2 + 2 + 2]环加成反应得到异构体2'-苯乙烯基-1,2 '，3,4'-四氢-1' ħ -螺[茚-2,3'-吡啶]以良好的收率。在相似的条件下，α，β-不饱和N-芳基亚胺与两个分子的二烯丙基二羧酸二烷基酯的反应产生了1-芳基-6-苯乙烯基-1,6-二氢吡啶-2,3,4,5-四羧酸酯。另外，α，β-不饱和氮的三组分反应-芳基亚胺，二甲基乙酰二羧酸二甲酯和苯甲酰氰也得到异构体1，3-恶嗪-4，5-二羧酸酯。
• Catalyst-controlled cascade synthesis of bridged bicyclic tetrahydrobenz[<i>b</i>]azepine-4-ones
  作者：Michelle A. Kroc、Maciej Markiewicz、Wiktoria H. Pace、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1039/c8cc10313e

  日期：——

  A catalyst-controlled cascade reaction has been developed for the synthesis of bridged bicyclic tetrahydrobenz[b]azepin-4-ones from N-arylnitrones and allenes. This method expands the accessible structural diversity of a synthetically challenging heterocyclic scaffold and tunes a catalyst-sensitive process in a new direction.

  已经开发了由催化剂控制的级联反应，用于从N-芳基亚硝基和丙二烯合成桥联的双环四氢苯并[ b ]氮杂环庚烷-4-酮。这种方法扩展了具有挑战性的合成杂环支架的可利用的结构多样性，并朝着新的方向调整了对催化剂敏感的过程。