bis(carboxyethylmethyl) diselenide | 87356-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(carboxyethylmethyl) diselenide
• 英文别名: di(ethoxycarbonylmethyl) diselenide；Diethyl 2,2'-diselenobis(acetate)；diselenediyl-bis(acetic acid) diethyl ester；2,2′-diselanediyldiacetate；bis(ethoxycarbonylmethyl)diselenide；diethyl 2,2'-diselanediyldiacetate；di(carboethoxymethyl)diselenide；Ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)diselanyl]acetate
• CAS: 87356-38-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄Se₂
• 分子量: 332.117
• InChiKey: JDNYHCANRJRSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-54.0 °C
• 沸点：
  86-90 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(carboxyethylmethyl) diselenide 在 50percent aq. AcOH 作用下， 反应 24.0h， 生成 diselenium diglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  氧杂戊烯烷核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  由于二氧戊环和氧杂硫杂环戊烷核苷已显示出有希望的抗病毒和抗癌活性，因此有兴趣合成等电取代的氧杂环戊烷烷核苷，其中3'-CH（2）被硒原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（+/-）-2-苯甲酰氧基甲基-1，2-氧杂戊烯醇5-乙酸酯（6）合成了各种嘧啶和嘌呤氧杂戊烯醇核苷（6）。在合成的外消旋核苷中，胞嘧啶和5-氟胞嘧啶类似物表现出有效的抗HIV和抗HBV活性。获得对映体纯的异构体以确定它们是否具有不同的抗病毒活性是令人感兴趣的。但是，由于对映异构体合成困难且耗时，进行手性HPLC分离，从相应的外消旋混合物中获得旋光异构体。通过使用100％2-丙醇的流动相的直链淀粉手性柱分离Se-ddC和Se-FddC的每对对映异构体。结果表明，胞嘧啶和氟胞嘧啶核苷的大多数抗HIV活性都与（-）-异构体共同存在。

  DOI：

  10.1021/jm990113x
• 作为产物：
  描述：

  碘代醋酸乙酯 在 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到bis(carboxyethylmethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的吡啶鎓盐和二硒化物无金属合成不对称硒化物

  摘要：

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153071

文献信息

• SELENOPHENE-FUSED AROMATIC COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Samsung Life Public Welfare Foundation

  公开号：US20140213790A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present disclosure relates to a method for more easily and economically producing a selenophene-fused aromatic compound derivative containing various substituents and the selenophene-fused aromatic compound produced according to the method, and the selenophene-fused aromatic compound can be used for various purposes such as an intermediate of an anti-bacterial or anticancer substance, an indicator of which color is changed depending on a solvent, or a fluorescent substance.

  本公开涉及一种更容易和经济地生产含有各种取代基的硒杂吩并芳香化合物衍生物的方法，以及根据该方法生产的硒杂吩并芳香化合物，该硒杂吩并芳香化合物可用于各种用途，如抗菌或抗癌物质的中间体，根据溶剂改变颜色的指示剂，或荧光物质。
• Synthesis and anticancer activity of benzoselenophene and heteroaromatic derivatives of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c6ob02729f

  日期：——

  The current study reports the synthesis of different derivatives of benzoselenophene analogs as well as a diverse series of compounds (14a–p, 15 and 16) from 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. The overall yield of scaffold 12 was improved by an one-pot reaction, which helps in large-scale synthesis of CBI, a duocarmycin alkylation

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。
• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• Atom-economic thiophosphoroselenenylations of C–H acid esters and amides
  作者：Arkadiusz Majewski、Witold Przychodzeń

  DOI：10.1080/00397911.2021.1971719

  日期：2021.11.17

  possible to utilize both equivalents of the selenenylating agent. The procedures work well for the majority of nucleophiles in a pKa range between more acidic malononitrile or Meldrum acid and less acidic phenylacetates. The reaction carried out on diethyl malonate in boiling rectified ethanol yields selenoacetate, which cannot be obtained by direct phosphoroselenenylation. Crystal structure of one of the

  摘要 已经描述了三种改进的 CH-酸的硫代磷酸硒基化程序，包括丙二酸和乙酰基-、膦酰基-、4-硝基苯基-和 3-吡啶基乙酸的衍生物，并与之前报道的丙二酸二乙酯硫代磷酸硒基化进行了比较。(二丙氧基硫代膦酰基)二硒化物单独或在甲基碘的帮助下。碘的使用使得可以利用硒化剂的两种等价物。该程序适用于 pKa 范围介于酸性较强的丙二腈或 Meldrum 酸和酸性较弱的苯乙酸盐之间的大多数亲核试剂。丙二酸二乙酯在沸腾的精馏乙醇中进行的反应产生硒乙酸盐，其不能通过直接磷硒烯基化获得。其中一种硒代丙二酰胺的晶体结构证实了两个羰基氧对硒原子的稳定作用。P-Se 键分裂，在烷化剂存在下使用 3 摩尔过量的 TBAF 产生相应的C，Se-二烷基衍生物。
• Convenient Syntheses of N,N-Dialkylselenoamides and N,N,N′,N′-Tetraalkylselenoureas by Treating Terminal<i>gem</i>-Dihaloalkanes, Chloroform, or Sodium Trichloroacetate with a Base, Elemental Selenium, and Amines
  作者：Yuji Takikawa、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1994.2105

  日期：1994.11

  Treatment of terminal gem-dihaloalkanes, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of primary or secondary amines gave selenoamides and selenoureas in modest yields.

  对终端gem-二卤烷、氯仿或三氯乙酸钠在NaH和过量的初级或次级胺存在下用元素硒处理，得到了中等产率的硒酰胺和硒脲。