S-methyl cyclohexanone-2-dicarboxylate | 83392-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-methyl cyclohexanone-2-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxocyclohexanone dithiocarboxylate；Methyl 2-oxocyclohexane-1-carbodithioate
• CAS: 83392-41-0；107290-89-1
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: UVRBCNQXGWEPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl cyclohexanone-2-dicarboxylate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-(methylthio)-4,5,6,7-tetrahydro-2,1-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联C═O/C═S功能化实现的无金属和无催化剂的正式[4 +1]环化反应：一锅获得3,5-二取代/环化异噻唑

  摘要：

  利用β-酮二硫代酸酯/β-酮硫代酰胺和NH 4 OAc，通过在金属和催化剂下通过C / O / C functionalS键官能化，设计了一种操作简单且用户友好的新方法，用于合成3,5-二取代/环化异噻唑无条件。由NH 4 OAc引发的战略性[4 +1]环行是碳经济的，并依赖于在一个罐中形成连续C–N和S–N键的顺序亚胺形成/环化/航空氧化级联。在无毒条件下，具有出色的官能团耐受性的各种先前难以获得且具有合成挑战性的异噻唑均与该转化相容。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00997
• 作为产物：
  描述：

  环己酮,2-[二(甲硫基)亚甲基]- 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到S-methyl cyclohexanone-2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfhydrolysis of Acyl Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthesis of β-Oxodithioesters

  摘要：

  beta-Oxodithioesters are obtained in. good yields from acyl ketenedithioacetals on treatment with hydrogen sulphide in the presence of boron trifluoride etherate in refluxing dioxane.

  DOI：

  10.1080/00397919908086034

文献信息

• Alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate and 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones as an effective tool for the construction of differently substituted thiophenes and annulated thiophenes
  作者：Reichel Samuel、Prakash Chandran、S. Retnamma、K.A. Sasikala、N.K. Sreedevi、E.R. Anabha、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.036

  日期：2008.6

  The alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate with α-haloketones under different reaction conditions afforded substituted aryl[2-(methylsulfanyl)-4-phenyl-3-thienyl]methanones and [3-aryl-5-(methylsulfanyl)-2-thienyl](phenyl)methanones. The same strategy was extended to 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones to afford aryl[2-amino-4-phenyl-3-thienyl]methanones and ethyl 3-phenyl-5-piperidino-2-thiophene

  在不同的反应条件下，将3-氧代丙烷二硫代芳基烷基酯与α-卤代烷基进行烷基化，得到取代的芳基[2-（甲基硫烷基）-4-苯基-3-噻吩基]亚甲基和[3-芳基-5-（甲基硫烷基）-2-噻吩基] （苯基）甲烷。将相同的策略扩展至3-氨基-1-芳基-3-硫代氧-1-丙烷，以得到芳基[2-氨基-4-苯基-3-噻吩基]甲酮和乙基3-苯基-5-哌啶子基-2-噻吩羧酸盐。
• Stereocontrol by introduction of a sulfur functional group in the asymmetric reduction of β-ketoesters with baker's yeast; preparation of optically pure 3s-hydroxydithioesters as a new chiral synthon of natural product synthesis
  作者：Toshiyuki Itoh、Yoshihiro Yonekawa、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85223-5

  日期：1986.1

  Asymmetric reduction of β-ketothioester derivatives with baker's yeast produced the corresponding optically pure 3S-hydroxyethioesters, which are useful chiral building blocks in organic synthesis. The utility of the present method was demonstrated in the stereoselective synthesis of sex attractant of pine saw-fly, (2S,3S,7S)-5,7-dimethylpentadec-2-yl acetate from the SS-hydroxy esters.

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。
• Highly Regioselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles from β-Oxodithioesters
  作者：Ganesh C. Nandi、Maya S. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201101397

  日期：2012.2

  An efficient, highly regioselective protocol for the synthesis of the title compounds is reported. The reaction involves a one-pot, three-component cyclocondensation of β-oxodithioester, amine, and hydrazine in ethanol at reflux in the presence of a catalytic amount of acetic acid. Densely functionalized pyrazoles were constructed through the cyclization of a thioamide intermediate generated in situ

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。
• Reaction of β-Oxodithioesters With Propargylamine: A Facile Entry to Novel 2-(Acylalkylidene)-5-(Methylene)Thiazolidines
  作者：M. Chandrasekharam、O. Mukherjee Singh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1080/00397919808004887

  日期：1998.8

  Reaction of β-oxodithioesters derived from acyclic and cyclic ketones with propargylamine affords novel 2-(acylalkylidene)-5-(methylene)-thiazolidines in high yields by intramolecular nucleophilic attack of thiocarbonyl sulfur on the triple bond of the β-oxo-N-propargylthioamide intermediates.

  衍生自无环和环状酮的 β-氧代二硫酯与炔丙胺反应，通过硫代羰基硫对 β-氧代-N-三键的分子内亲核攻击，以高产率提供新型 2-(酰基亚烷基)-5-(亚甲基)-噻唑烷炔丙基硫酰胺中间体。
• An Expedient Route to 2,3-Substituted and Fused Benzo[<i>a</i>]quinolizine-4-thione Framework via Ring Annulation with <i>β</i>-Oxodithioesters
  作者：Amrita Roy、Sukumar Nandi、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/ol000354v

  日期：2001.1.1

  annulated benzo[a]quinolizine-4-thiones 3 has been developed. The methodology involves ring annulation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline 1 with a variety of readily accessible acyclic and cyclic beta-oxodithioesters 2 in the presence of triethylamine in refluxing benzene. These benzo[a]quinolizine-4-thiones can be readily converted to the corresponding benzo[a]quinolizine-4-ones 5 via dethiomethylative

  [图：见正文]已经开发了一种高效的高度收敛的途径，可以合成迄今未报道的2，3-取代的和环状的苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮3。该方法包括在三乙胺存在下，在回流的苯中，将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉1与各种易于获得的无环和环状β-氧二硫酯2进行环环化。这些苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮可通过将3与甲基碘烷基化而获得的相应苯并[a]喹啉鎓盐4的脱硫甲基化水解，而容易地转化为相应的苯并[a]喹啉嗪-4-酮5。