4-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 93677-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-(2,4-二氯-苯基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；4-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-3-mercapto-1,2,4-triazole；4-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 93677-89-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄S
• mdl: MFCD00269269
• 分子量: 261.134
• InChiKey: MRAFZTIQQGCSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [3-(2,4-Dichloro-phenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Gogoi, Probin Chandra; Dutta, Mantu Moni; Kataky, Jiban Chandra Sarmah, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1897 - 1912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.3%的产率得到4-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑（或咪唑鎓）标记的1,3,4-恶二唑硫醚作为有望对抗植物细菌疾病的抗菌剂的合理优化和作用机理

  摘要：

  引起全球生产限制的植物细菌性疾病的出现和广泛发生已成为世界范围内农业的主要挑战。为了促进新杀菌剂的发现和开发，首先通过将咪唑基序和1,3,4-恶二唑骨架的至关重要的生物活性支架整合到一个分子结构中，来制备咪唑标记的1,3,4-恶二唑硫醚。随后，一个优异的抗菌化合物甲6逐渐发现具有针对植物病原体的优异能力黄单胞菌PV菌和黄单胞菌属axonopodis PV柑桔与EC 50值分别为0.734和1.79μg/ mL。这些值优于商业试剂比色噻唑（92.6μg/ mL）和硫代二唑铜（77.0μg/ mL）。将咪唑部分进一步修饰成咪唑骨架后，发现了一系列有效的抗菌化合物，可提供相应的最低EC 50相对于两种菌株的0.295和0.607μg/ mL值。此外，基于扫描电子显微镜，透射电子显微镜和荧光显微镜图像的浓度依赖性，提出了一种可行的攻击病原体的作用机制。鉴于简单的分子结构，易于合成的过程以及高效的生物活性，咪唑（或咪唑鎓）标记的1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06242

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety as new antiproliferative agents
  作者：Mahsa Ansari、Mohammad Shokrzadeh、Saeed Karima、Shima Rajaei、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hassan Mirzaei、Marjan Fallah、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103300

  日期：2019.12

  Several flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles (compounds 8a-g and 9a-g) bearing trimethoxyphenyl pharmacophoric unit, were designed and synthesized as potential anticancer agents. The in vitro cytotoxic assay indicated that both flexible and rigid analogs (8 and 9, respectively) can potentially inhibit the growth of cancerous cells (A549, MCF7, and SKOV3), with IC50 values less than 5.0 µM

  设计并合成了带有三甲氧基苯基药效单元的4 H -1,2,4-三唑的几种柔性和刚性类似物（化合物8a-g和9a-g），并将其合成为潜在的抗癌药。体外细胞毒性试验表明，柔性和刚性类似物（分别为8和9）都可以潜在地抑制癌细胞（A549，MCF7和SKOV3）的生长，IC 50值小于5.0 µM。此外，作为化合物9的区域异构体的化合物10a-1显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.30至5.0μM。刚性类似物9a，10h和10k分别比依托泊苷对MCF7，SKOV3和A549细胞更有效。这些化合物对癌细胞显示出比正常细胞高的选择性，因为它们对L929细胞没有明显的细胞毒性。另外，代表性化合物9a和10h可以微摩尔水平抑制微管蛋白聚合。通过测定秋水仙碱-微管蛋白荧光的变化，表明化合物10h可与秋水仙碱口袋处的微管蛋白结合。分子对接研究进一步证实了有前途的化合物9a，10h和10k的抑制活性 通过
• Rational Optimization and Action Mechanism of Novel Imidazole (or Imidazolium)-Labeled 1,3,4-Oxadiazole Thioethers as Promising Antibacterial Agents against Plant Bacterial Diseases
  作者：Pei-Yi Wang、Ming-Wei Wang、Dan Zeng、Meng Xiang、Jia-Rui Rao、Qing-Qing Liu、Li-Wei Liu、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Bao-An Song、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06242

  日期：2019.4.3

  μg/mL). Further modifying the imidazole moiety into the imidazolium scaffold led to the discovery of an array of potent antibacterial compounds providing the corresponding minimum EC50 values of 0.295 and 0.607 μg/mL against the two strains. Moreover, a plausible action mechanism for attacking pathogens was proposed based on the concentration dependence of scanning electron microscopy, transmission electron

  引起全球生产限制的植物细菌性疾病的出现和广泛发生已成为世界范围内农业的主要挑战。为了促进新杀菌剂的发现和开发，首先通过将咪唑基序和1,3,4-恶二唑骨架的至关重要的生物活性支架整合到一个分子结构中，来制备咪唑标记的1,3,4-恶二唑硫醚。随后，一个优异的抗菌化合物甲6逐渐发现具有针对植物病原体的优异能力黄单胞菌PV菌和黄单胞菌属axonopodis PV柑桔与EC 50值分别为0.734和1.79μg/ mL。这些值优于商业试剂比色噻唑（92.6μg/ mL）和硫代二唑铜（77.0μg/ mL）。将咪唑部分进一步修饰成咪唑骨架后，发现了一系列有效的抗菌化合物，可提供相应的最低EC 50相对于两种菌株的0.295和0.607μg/ mL值。此外，基于扫描电子显微镜，透射电子显微镜和荧光显微镜图像的浓度依赖性，提出了一种可行的攻击病原体的作用机制。鉴于简单的分子结构，易于合成的过程以及高效的生物活性，咪唑（或咪唑鎓）标记的1
• Synthesis and antibacterial activity of 1-(2,4-dichlorobenzoyl)-4-substituted thiosemicarbazides, 1,2,4-triazoles and their methyl derivatives
  作者：Birendra N. Goswami、Jiban C. Sarmah Kataky、Jogendra N. Baruah

  DOI：10.1002/jhet.5570210460

  日期：1984.7

  A series of 1-(2,4-dichlorobenzoyl)thiosemicarbazides, s-triazoles and their methyl derivatives have been synthesised by condensation of 2,4-dichlorobenzoyl hydrazine with aryl isothiocyanates. Subsequent ring closure of the substituted thiosemicarbazides yielded the s-triazoles, and reaction with methyl iodide resulted methyl derivatives. All the compounds were subjected to in vitro testing against

  通过将2，4-二氯苯甲酰基肼与异硫氰酸芳基酯缩合，合成了一系列1-（2，4-二氯苯甲酰基）硫代氨基脲，s-三唑及其甲基衍生物。随后取代的硫代氨基脲的环闭合产生了s-三唑，并且与甲基碘的反应产生了甲基衍生物。所有化合物均经过了针对两个革兰氏阳性细菌和两个革兰氏阴性细菌的体外测试。发现大多数化合物的抗菌活性为中等至良好。
• 一种4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮及其制 备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103880763B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种4‑氨基‑5‑取代‑1,2,4‑三唑‑3‑硫酮及其制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A mol羧酸，B mol对称二氨基硫脲和C mol五氯化磷，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C=(1～1.2):1:(1～1.2)；再向粗产物中加入碱性溶液，至得到的混合液的pH值呈中性，然后将混合液抽滤，将滤饼重结晶，即得4‑氨基‑5‑取代‑1,2,4‑三唑‑3‑硫酮。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，产率高达86%以上，是一种绿色，经济，高效的合成4‑氨基‑5‑取代‑1,2,4‑三唑‑3‑硫酮的方法。
• 一种制备3-取代-6-二茂铁基亚甲基-1,2,4- 三唑并[3.4-b]-1,3,4-噻二唑的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN104231004B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种制备3‑取代‑6‑二茂铁基亚甲基‑1,2,4‑三唑并[3.4‑b]‑1,3,4‑噻二唑的方法，包括以下步骤：1)于干燥的反应容器中加入A mmol的二茂铁基乙酸，B mmol的3‑取代‑4‑氨基‑5‑巯基‑1,2,4‑三唑，C mmol对甲基苯磺酸和D mL的DMF，搅拌使其溶解，其中A：B：C：D＝(1～1.2)：1:(0.1～0.15)：(4～7)；2)微波下反应3～5min后冷却，用碱性溶液调反应体系为中性，静置后分离出固体，即得3‑取代‑6‑二茂铁基亚甲基‑1,2,4‑三唑并[3.4‑b]‑1,3,4‑噻二唑。本发明用微波法合成了一系列尚未见文献报道的含二茂铁基的均三唑并噻二唑类化合物，反应时间3～5min，效率极高，产率达到86％。本发明方法操作简单，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且后处理简单，绿色、经济、高效、产率高、毒性小。